最长一日：危机高潮世界大战险开打
当时苏联在古巴附近有四艘核潜艇，美国海军很快就确定了所有这四艘潜艇的位置，但是美国人不知道这些潜艇上带核导弹。由于这些潜艇潜水很深，它们无法与莫斯科通讯。10月27日早晨时分，美国海军对一艘苏联核潜艇投深水炸弹。核潜艇上的舰长以为战争已经爆发，决定发射舰上的核导弹，由于三副执意不同意(按照当时苏联核潜艇的规章必须三位最高军官一致同意才能发射导弹)，最后潜艇上浮来请示莫斯科的命令。
同日，在苏联远东地区一架U-2飞机几乎引起了美苏空战，在古巴上空，另一架U-2飞机被苏联防空导弹击落，10月14日曾发现苏联导弹的鲁道夫·安德森少校当场毙命。美国准备轰炸古巴进行报复，而苏联则试爆了一颗原子弹。此时此刻，核大战一触即发。几乎所有人都预料美国会在数小时内进行报复，第三次世界大战似乎不可避免。
在危机达到高潮那天，赫鲁晓夫就已经准备打退堂鼓了。他对同事说，苏联“面临战争和核灾难的危险，整个人类都可能被毁灭”。他只想脱身，决心让同事们相信，美国承诺不入侵就足以保护苏联的影响力和自尊。为了验证这个观点，有研究者联系了还在世的最有可能知道底细的三个人：谢尔盖·赫鲁晓夫(尼基塔之子)、阿纳托利·葛罗米柯(导弹危机期间苏联外长安德烈之子)和亚历山大·别斯梅尔特内赫(危机期间外交部官员，后曾担任外长)。他们都支持这个看法，但又承认他们不知道赫鲁晓夫当时到底是怎么想的。他们表示，当时苏联领导人真的害怕美国入侵古巴。
乌云散尽：苏联撤出导弹危机结束
肯尼迪决定不报复并表示同意继续谈判。与此同时，其弟弟罗伯特·肯尼迪秘密与苏联驻美国的大使谈判。10月28日，秘密外交谈判成功，形势发生了戏剧性变化，美国同意了苏联撤出导弹换取美国承诺不入侵古巴的建议，肯尼迪给赫鲁晓夫写回信予以确认。
在信中，肯尼迪称“看了您的来信后，觉得您的建议--就我的理解，这一建议一般说来是可以接受的--的主要精神有下面几点：1。您同意在联合国的适当的监督和核查下，从古巴撤走这些武器系统;并以适当的保证，答应不再把类似的武器系统运入古巴。2。我方则在通过联合国建立适当的安排以保证这些义务得以履行和继续履行之后，将同意：(1)马上取消目前所实行的隔离措施，(2)保证不进攻古巴。我确信西半球的其他国家将同样准备这样做。如果您将给您的代表发出类似的指示，那么，我们就没有理由说我们不能完成这些安排，并在一两天内将此事向世界宣布。”肯尼迪在复信中要求苏联先从古巴撤走进攻性武器，随后美国才同意撤除对古巴的封锁和提供不再进攻古巴的保证。他回避了美国是否从土耳其撤走进攻性武器的问题。
