由于内部统一战争的牵扯，我们失去了占领菲律宾开疆拓土的历史性机遇。如果说第一次林凤殖民菲律宾的失败是力量过于单薄，那么对于郑氏集团来说，占据菲律宾至少有三次机会。
1661年，郑成功占领台湾不久，闻知西班牙殖民者虐待菲律宾华人，遂生征伐之意。“初，罗马神甫李科罗布教厦门，成功延为幕客，军国大事时谘问焉。克台之翌年，召之来。春三月。命赴吕宋，劝入贡，而阴檄华侨起事，将以舟师援也。既至，吕宋总督礼之。华人闻者，勃勃欲动，盖久遭西人残暴，思歼灭之，以报夙怨。事泄，西班牙人戒严。五月初六日，以骑兵一百，步兵八千，分驻马尼拉。凡华人商工之地，皆毁城破寨，虑被踞，而华人已起矣。鏖战数日，终不敌，死者数万。多乘小舟入台，半溺死，成功抚之。而吕宋俶扰，又虑郑师之伐也，遣使随李科罗入台。诸将议讨之，未成而成功病革矣。”父亲郑芝龙在京城被杀和儿子郑经与乳母陈氏私通激起内部事变，两件事情刺激下，郑成功抑郁愤忧而死。郑氏集团势在必行的第一次进取菲律宾的计划也随之泡汤。
1672年，郑氏内部又开始议论攻取菲律宾之事，“二十六年春正月，统领颜望忠、杨祥请伐吕宋，以为外府。侍卫冯锡范以为不可，曰：'吕宋既已入贡，修好往来，今若伐之，有三失焉：师出无名，远人携贰，一也;残扰地方，得之无用，二也;戍兵策应，鞭长莫及，三也。且自频年以来，岁幸丰稔，民乐其业，岂可复兴无益之兵。'议遂止。”此番议论进取菲律宾，终因重臣冯锡范反对而止，同时也暴露了郑成功去世后郑氏集团锐气渐丧、缺乏远虑、贪图安逸、不愿进取。
最后一次机会是1883年6月。当施琅取得澎湖海战胜利之际，郑氏集团亦在归顺和放弃台湾攻取菲律宾之间犹豫不决。曾有诸将建议夺取菲律宾，在海外重建基业，以避清军锋芒。“建威中镇黄良骥曰：'今日澎湖失守，台湾势危，不如将大小战船暨洋船，配载眷口士兵，从此山边直下，取吕宋为基业。'提督中镇洪邦柱挺身向前曰：'建威中镇所言取吕宋者，诚当!柱与良骥愿领为先锋'。塽犹豫未决。锡范曰：'以全师取吕宋亦易事耳;但不知人民土地如何?'中书舍人郑得潇曰：'议取吕宋以避锋锐，此策甚妙!有地图在此。'并陈可取事宜，……”。但刘国轩认为取菲律宾在澎湖之战前可行，澎湖之败已使军心动摇，恐在远征途中发生兵变劫财，遂决定放弃攻取菲律宾之念，转而降清。可以说1883年6月，郑氏集团面临的不仅是自身命运的选择，也是世界历史的交叉点上中华民族命运的选择。
