期间最有殖民倾向的代表性人物为林道乾和林凤。林道乾的势力曾到达台湾、安南、吕宋、暹罗、柬埔寨等地区和国家。期间亦商亦盗，时而被招抚，时而复叛，他的海上奋斗最终以定居于今泰国北大年而告终。林凤是广东潮州饶平人，1574年11月底(万历二年)，林凤得知菲律宾的西班牙守军兵力单薄，率62艘战船，2000名战士，2000名水手，1500名妇女、儿童，还有大量牲畜、农具、农作物种子，前往马尼拉攻打西班牙殖民者，因西班牙人武器先进和战术失误，以十倍于敌的兵力进攻仍被击败。林凤退居玳瑁港立国称王。1575年8月，在西班牙和当地土著联合进攻下，林凤退出菲律宾，逃至海上。在他突围前，明朝福建水师把总王望高率领的舰队也追踪至菲律宾，与西班牙人会合。但西班牙人怕中国以后染指菲律宾，婉言谢绝福建水师加入作战，声称自己有足够的力量消灭林凤残余兵力，不必麻烦明朝水师了。林凤殖民菲律宾失败后，回到台湾附近海面，继续与官府周旋，最终无力复振，部下接受招抚，被解散归还原籍，本人却隐姓埋名，不知所终。
林凤的马尼拉之战被后来的学者认为：“在这场激烈的浴血厮杀中，双方的参战者都没能意识到：他们正在历史的交叉点上激战，而这场看似小小的战斗，将决定谁是太平洋的真正主人。西班牙人如果战败，他们就将失去刚刚获得的战略据点菲律宾，进军中国的称霸世界的伟大梦想将成为泡影;而中国人如果胜利，则将获得一块肥沃的殖民地，在南洋深处建立起又一个龙的国度。”
