FBI局长埃德加·胡佛派出精兵强将，于1958年下半年寻访到摩根的出生地——俄亥俄州托莱多。根据其父母亲朋的描述，摩根一度神秘的形象逐渐清晰起来——
生于1928年4月19日的摩根家境宽裕，却从来不愿意循规蹈矩，儿时就曾多次离家出走。成年后，他当过兵，却因违犯军纪而被判刑。他结过两次婚，与第二任妻子育有一儿一女，还在驻扎日本期间与一名当地女服务员有过恋情……借用胡佛手下的评语，摩根是个“喜欢浪迹天涯，自我中心，冲动、不负责任”的家伙。这一点，与出身于农场主家庭、却从律师“转型”为职业革命家的卡斯特罗，颇有几分相似。
FBI的线人补充说，摩根在1950年代中期前往迈阿密，在黑帮大佬梅耶·朗斯基手下做事。梅耶是个身材矮小的犹太人，在古巴开办了不少赌场和夜总会，日进斗金。
摩根的父亲则相信，儿子最早应该是在1955年介入古巴革命的。彼时，流亡美国的卡斯特罗准备组织人马杀回老家，此间可能与摩根产生过交集。两年后，当卡斯特罗在山林中与政府军周旋时，摩根则在全美各地搜集武器，用走私方式撑起古巴革命者的补给线。
为他人的自由而战
外界起初以为，摩根从事这桩危险的生意，不过是想当军火贩子大发横财。当获悉摩根只身潜入古巴并成为革命队伍的一员时，不少人大跌眼镜。事实上，为朋友复仇的借口，只是摩根的杜撰。在一篇名为《我为何来这里》的自述中，这个生性叛逆的美国人写道：“我来这里，是因为我相信，对一个自由人来说，最伟大的事情就是捍卫他人的自由……我来这里，因为我相信自由的人应该拿起武器，并肩作战，摧毁剥夺人民权利的那些恶棍。”
在崇山峻岭中，摩根找到了实现自由信仰的方式，还又一次发现了爱情——他与比自己年轻五六岁的奥尔加·罗德里格斯相恋了，后者是“第二阵线”的首位女战士。
为了整合反巴蒂斯塔力量，1958年10月，切·格瓦拉受卡斯特罗之命，率领一支100多人的队伍来到埃斯坎布雷山区，接管已发展到1000多人的“第二阵线”。
当时的古巴革命力量内部存在许多派系，以“第二阵线”为代表的一部分人支持西方式的民主制度，格瓦拉和卡斯特罗的弟弟劳尔则是坚定的共产主义者。卡斯特罗本人虽然不肯明言自己的政治立场，但有很多观察家指出，卡斯特罗在1940年代末读大学时，就研读过大量马列著作;不公开自己的信仰，是他为了统合不同政治派别而采取的策略。
当然，在这个阶段，路线之争并不会影响到推翻巴蒂斯塔政权这个共同目标。1959年元旦，眼见哈瓦那已成“孤岛”，大势已去的巴蒂斯塔坐上飞机，狼狈逃往多米尼加;摩根则率部于当天攻占了南部港口城市西恩富戈斯，并成为这座城市的临时领导者。5天后，他与正向哈瓦那进军的卡斯特罗首次见面，在会师现场，两人的手紧紧相握。
巧设圈套粉碎刺“卡”图谋
古巴革命胜利后，摩根只过了近3个月的平静生活，便有巴蒂斯塔流亡集团的使者找上门来。针对摩根的物质待遇毫无起色这一情况，对方“对症下药”般地开出价码：假如他帮忙除掉卡斯特罗，即可拿到100万美元的报酬。令来者吃惊的是，摩根爽快地一口答应，还说，包括指挥官梅诺约在内的“第二阵线”将参加行动。
