明朝
- 1368年：元朝灭亡，败走漠北，满洲方面进占库页岛，并与明朝军队交战。
- 1411年：明朝发动远征库页岛的计画。
- 1485年：本地爱努族首长向武田信广献铜雀台。
- 1593年：丰臣秀吉派松前庆广占领虾夷地全域，包括库页岛。
清朝
- 1616年：根据《圣武记》，此年后清曾派兵四百到岛上巡边，因无外力威胁而撤回。
- 17世纪中叶：沙俄派哥萨克兵在黑龙江流域烧讨，包括本岛。
- 1689年：清政府与沙皇俄国签定的《中俄尼布楚条约》，当中规定以外兴安岭以南为中国领土，现在中国方面的认知是将库页岛包括在内。
- 1635年：松前公广派村上扫部左卫门巡视本岛。
美丽而有悲哀的库页岛
- 1644年：江户幕府的松前藩提出为全国国土绘制地图，是为《正保御国绘图》。本图首次把北海道及库页岛等原本由当地原住民居主的地方纳入成为日本的领土。
- 1679年：来自松前藩穴阵屋的久春古丹在本岛设立城镇大泊町。日本人开始在本岛开拓渔场。
- 1709年：清朝皇帝派遣三位耶稣会修士测量全国版图。
- 俄国由于清政府在岛上没有正式驻军，派远征队(由兵和囚犯组成)袭上库页岛北端，杀散了赫哲人，修起营舍并开采煤矿。
- 1789年：沙俄占领库岛南部，把赫哲人逼回大陆，并在母子泊地方修起政厅、教堂、监狱、学校等建筑。
- 1790年：松前藩派松井乾藩和新井隆助到岛上窥探，并在本岛南端的白主设置市集。另一方面，日本派人与俄国相讨瓜分本岛。
- 1799年：本岛南部与虾夷地成为了幕府的直辖地，从此本岛完全失去独立自主的地位。
