送子赴苏深造之意外
仍需一提的是，1925年10月蒋介石送长子蒋经国赴苏深造，在国运命途的坎坷间，一度闹到父子反目，不可谓不是蒋介石与苏联的另一段“孽缘”。
1925年上海发生“五卅”惨案，民众掀起反帝爱国运动，16岁的蒋经国血气方刚，积极参加游行罢课，被学校当局以“行为越轨”而开除。时在广州的蒋介石闻讯后，派人把他送到北京，进入吴稚晖办的外语补习学校学习法文。不久，蒋经国又参加了当地学生反对北洋政府的示威游行，被监禁了两个星期。嗣后，他从天津乘船南下至广州，来到了蒋介石的身边。
这时，国民党实行联俄联共扶助农工政策，苏联开办孙逸仙大学(后称莫斯科中山大学)，正从广州和全国各地选招革命青年，包括一批国民党高级人员的子弟赴苏留学。在以贯彻执行孙中山三大政策赢得苏联顾问信赖的蒋介石，遂同意蒋经国去苏联。蒋经国于1925年10月离沪。他入莫斯科中山大学后，取名“尼古拉”，与邓小平、廖承志、乌兰夫等同学，不到几个星期即加入共青团。
1927年春，蒋经国在苏联学习正认真努力之时，传来了蒋介石在上海发动“四一二”政变的噩讯。受到革命教育的蒋经国异常愤慨，在报上公开发表声明，强烈谴责蒋介石的行径。他说：“蒋介石的叛变并不使人感到意外。当他滔滔不绝地谈论革命时，他已经逐渐开始背叛革命，切望与张作霖和孙传芳妥协。蒋介石已经结束了他的革命生涯。作为一个革命者，他死了。他已走向反革命并且是中国工人大众的敌人。蒋介石曾经是我的父亲和革命的朋友。他已经走向反革命阵营，现在他是我的敌人了。”蒋经国改名“叶利扎罗夫”在莫斯科的红军第一师受训。一年后转入列宁格勒的红军托玛契夫中央军事政治学校深造三年。
留学苏联的蒋经国，受到蒋介石反共反苏的影响，一度被遣送到工厂当学徒，受到严峻的磨砺。
随着国共关系的恶化，蒋经国在中共驻共产国际代表王明等人的刻意安排下，先后被派往莫斯科狄那莫电机厂当学徒，被下放到莫斯科郊区的石可夫村去劳动，在一个车站当搬运工，到西伯利亚阿尔泰金矿去淘金，直到1933年春到乌拉尔重型机械厂当技工。由于他接受了革命教育并经历了艰苦劳动生活的磨练，先曾在石可夫村被选为村苏维埃副主席，后在乌拉尔重型机械厂任技师、助理厂长兼《重工业日报》的主编。
1935年3月，蒋经国和铁路工人的女儿、乌拉尔重型机械厂女工法伊娜·瓦赫列娃·芬娜结婚。这年12月生下儿子艾伦(后被蒋介石命名孝文)，第二年又生了一个女儿艾理(即孝璋)。
1936年1月，以蒋经国署名的一封给母亲的信在列宁格勒《真理报》上发表，信中严厉谴责蒋介石“围剿”工农红军的罪行，痛斥他“一次又一次出卖了中国人民的利益，他是中国人民的仇敌”。这封公开信还提醒他母亲：“您记得否?谁打了您，谁抓了您的头发，把您从楼上拖到楼下?那不就是蒋介石吗?您向谁跪下，哀求让您留在家里，那不就是蒋介石吗?谁打了祖母，以至于叫祖母死了的?那不就是蒋介石吗?这就是他的真面目，是他对待亲人的孝悌与礼义。”这封信在世界各国广为传播，使蒋介石十分难堪。
蒋经国一去苏联十余载，蒋介石时以为念而不安，尤其是每次回奉化故里，发妻毛福梅总是闹着要“还我儿子”更勾起他的烦恼。在西安事变后，蒋介石曾向中共代表周恩来提出帮助寻找蒋经国回国的要求，周表示尽力帮助。同时，蒋也命驻苏使馆的邓文仪等人努力寻找。1937年3月25日，蒋经国带着妻子和儿女离开苏联返国。
蒋介石虽然对他在苏联发表公开信的余怒未消，但看到儿子如今带着媳妇和孙儿回到身边来，经陈布雷等人缓颊，还是宽恕了他，并将芬娜改名为蒋方良。蒋经国回到奉化溪口，跪见生母毛福梅，又按中国习俗与妻子补行了婚礼。此后按照蒋介石的安排，蒋经国与被幽禁在溪口的张学良一道，在徐道邻的辅导下，读《曾文正公家书》和《王阳明全集》。
