之前，由于当时常德会战国民党方面的总指挥、第六战区副司令长官孙连仲，忽视了慈利方面的防御，将原调往慈利驻防的58、51两师重新调回常德近郊的桃源河?一线，故慈利方面兵力空缺。
11月15日，师长张灵甫率领58师从河?出发，向慈利二都岗、燕子桥、黄连洞急进，于晚间到达指定位置后，派出搜索队向石门方向搜索侦察。
16日，日军第13师兵分两路从石门出发，一路由第116联队和配属第13师团的佐佐木支队沿澧水向74军主力左翼挺进，一路以伊藤仪彦的第65联队为主力，沿石慈大道准备经慈利扑常德西郊攻城。黄昏时分，58师的搜索小队与伊藤联队的先头部队第一大队在猫儿峪狭路相逢，慈利抗日阻击战在双方前哨部队的夜战对峙中打响了第一枪。
74军的一线阵地位于扁担垭、赤松山、何家寨(七枞村)，位置突前，被王耀武派去担当正面主阵地前卫的，又是张灵甫的58师，周志道的51师阵地在其后方的白鹤山、星德山、仙娘庙一线。11月17日早晨，伊藤联队向守卫74军正面主阵地的58师发起了进攻，刚刚击败驻守石门的73军的日军斗志正旺，但与58师在慈利郊外扁担垭、赤松山、何家寨、于家凸一线初次交手，就发觉这一仗远远没有想象中的顺利。日军战史记载了这场战斗：“约有一个营的敌军占据着赤松山附近。部队从17日早晨开始攻击该敌，敌人战斗顽强，直至落日未能击退该敌”。于是，日军便绕道向慈利县城进军，58师也随即将阵地转向祖师殿、落马坡、羊角山一线。
17日傍晚时分，敌第3师团与增援部队纷至。发现58师官兵流露出畏难情绪，张灵甫亲自来到第一线给基层官兵鼓劲。当晚，58师在他的沉着指挥下与来敌激战，稳守祖师殿、落马坡、羊角山一线。
张灵甫分析了58师的兵力部署，找出了自己的薄弱点，他估计到敌人会侧后迂回突袭，便派出173团的一个营半夜赶往羊角山的铜台山涧小道上设伏。18日拂晓，伊藤果然派出了一支小部队，换穿便衣，借黑夜的掩护摸进了伏击圈，在173团伏击部队居高临下的密集扫射之下，日军狼狈溃退。
在日军发动夜袭的同时，日军又派出第3师团一部，向58师的右翼亮垭(在现老棚村境内)猛插。张灵甫接到报告，意识到这是敌人正在对他进行两翼包围，他马上联络51师的周志道，两师各抽出有力一部，51师出星德山，58师出祖师殿，对亮垭的日军实行反包围，左右夹击，歼敌过半。日军偷袭不成，包围不果，只得将主力再转到58师的正面，18日、19日两天，58师的祖师殿、羊角山阵地和51师的白鹤山、星德山阵地整日处于敌步、炮、空协同的全战猛攻中，其中祖师殿方向的战况尤其激烈，敌人不断增兵并发射毒气弹，力图一举突破。18日晚8时许，敌13师团的司令部进入慈利县城，58师在落马坡、羊角山的阵地出现动摇，所幸失而复得。
