1949年10月11日蒋经国在日记中写道： “华北、西北、西南各重要地区，相继失陷，海南与舟山两地，已成孤立无援地带，今后对此两地之运输与补给困难尚在其次，而以寡敌众的形势，恐终将为共匪所蚕食也。”(蒋经国着《风雨中的宁静》，台湾黎明文化事业公司1977年版)因此，蒋介石权衡再三决定有选择地放弃一些岛屿，以收缩防线，集中兵力，重点保卫台湾，并从海南岛开始实施这一计划。
海南岛地理位置特殊，具有极重要的战略价值。据有海南，一可策应大陆的国民党残余分子，为将来重返大陆之跳板;二可控制南海，从海上封锁大陆;三可在海上与台、澎形成“犄角”之势，遥相呼应。(《蒋介石的后半生》)
台湾“国史馆”2005年出版的《陈诚回忆录——国共战争》披露，蒋介石于1950年1月7日致电时任台湾省政府主席、台湾警备总司令陈诚，其中涉及到广东重要的人事部署是：“广州绥靖主任拟派幄奇(余汉谋)继任，而以伯陵(薛岳)任陆军总司令，并嘱电伯陵来台面商，但不必预先明言其任务”。
曾任海南特区警备总司令部制外少将、高级参谋的海南文昌人林荟材，在其撰写的《蒋帮在海南岛的最后挣扎及其覆灭》中分析说：“1948年，蒋介石在沈阳、锦州、天津等战役迭遭惨败后，冀以海南为基地，重整旗鼓，继续进行反人民的内战。1948年8月15日，由立法院通过将海南改为特别行政区。蒋为了加强他对华南后方基地的控制，假手广东军阀以控制广东，在1月21日，分别发表余汉谋为广州绥靖公署主任、薛岳为广东省政府主席、张发奎为海南岛特别区行政长官兼海南建省筹备委员会主任委员，以代替猬集华南专政大权于一身的宋子文。”
据海南省档案馆提供琼崖司令部专供渡海大军的情报，“海南防卫司令部”系由薛岳原广东余部、逃到岛上的余汉谋部和“海南行政长官”陈济棠的部队三方组成。辖有陆军5个军共19个师、海军第3舰队及海军陆战队1个团。配备有各型舰船5O艘，空军有第1、3、5、2O大队，计战斗机、轰炸机和运输机 42架。“海南防卫司令部”的三军总兵力约为10万人。
