罗大佑在台上苦口婆心，台下的听众却似乎并不买账。
罗大佑素有“敢说”之名，早年作品既批评台湾当局，也影射大陆政治。2006年，陈水扁爆发一连串贪污弊案时，罗大佑响应施明德发起的反贪腐运动，称陈水扁是“恐怖分子”。
2004年，罗大佑为抗议美国国会议员要求台湾协助出兵伊拉克，在演唱会中剪断美国护照，宣布放弃美国国籍，随后到美国在台协会注销美国国籍。
同年台湾发生“3·19”枪击案，罗大佑在《美丽岛》专辑中，收录了一首《绿色恐怖份子》，影射“3·19”枪击案是人为假造。他也曾写过歌曲《阿辉饲著一只狗》来影射李登辉及苏志诚。
在2007年香港立法会香港岛地方选区补选里，持有香港身分证的罗大佑支持“忽然转向民主”、被西方媒体誉为“香港良心”的陈方安生。
2009年，罗大佑接受中国大陆刊物《南方周末》采访，他表示：“2000年，陈水扁上台后，我觉得台湾怪怪的，觉得李登辉出卖了连战让陈水扁赢了选举。”
“民进党把自己定义成绿色，像我这种无党无派的人，就把我弄成蓝的。我什么时候支持过国民党啊?我创作的歌曲都是在国民党时期被禁的，但就是被打成蓝色了。我感觉在台湾已经住不下去，就想去北京试试，找个四合院生活一下。”对于两岸关系，罗大佑表示他希望未来台湾和大陆能够自然而然的走到一起。
