1958年4月，从美国回来的胡适约李敖到钱思亮家，在谈话中胡适十分赞赏李敖治学的勤奋，称自己忘了的著作李敖居然能“找得到”，“你简直比胡适之还了解胡适之”。
除这次长谈外，胡适还在台大和“中央研究院”等处和李敖小谈过三次，并写过三封信给李敖。其中一封写于1961年10月7日，给“三条裤子都进了当铺”的李敖送上一千元支票。李敖收到后，深受感动。
胡适原本是李敖父亲的老师，虽然李父当时不是拔尖人才，胡适已记不起他的模样。胡适对李敖的赏识，主要是看中李文不同凡响的才气，凭他的眼力就可知道李敖是大有发展前途的台大学生。李敖选择在双十节那天给胡适回了一封长信，从自己的生平谈起，一直谈到自己在受胡适思想影响后，如何进入新的境界。
李、胡这时期打得火热，与胡适有意收其做弟子有关。
1990年11月24日，李敖在《胡适与我·自序》中，引胡适给赵元任信中的话：“交友以自大其身，求士以求此身之不朽 ，这是李恕谷的名言，我曾读了大感动。这是‘收徒弟’的哲学！”接着又说：“清朝学者李恕谷这段话，意思是说，交朋友的目的在造成自己生前的势力；但是寻找知己与接班人的目的却在造成自己身后的势力。胡适引用这段话的心意，我想和他个人的遭遇不无关系。胡适名满天下，又喜欢交朋友，所以一直活在热闹的气氛里，但是这种车水马龙的热闹，是虚荣的、虚幻的，聪明如他，不会不知道。所以他在热闹之余，未尝不存‘求士’之心。”这里讲的“士”，即徒弟。显然胡适求贤心切，十分看中李敖的才华。李敖也不辜负胡适的一片好意，花了许多精力和金钱去研究胡适。他当时发表的文章，清一色都是宣扬胡适。
