有资料记载，某日一休受邀到将军义政的茶筵。义政一见一休，就向其夸耀，先祖义满建有金阁寺，他要效仿建一座银阁。然后又把自己收得的珍稀古董茶器拿给一休看。一休说自己也有三件宝贝：一个是天智天皇观月时用过的草席，一个是老子的拐杖，最后一件是周光坊的茶碗。义政大喜，马上出三千贯定下。
一休拿了钱，路上便散给了百姓。他让弟子将前日乞食放在后院的草席、喂猫的缺口茶碗取来，再去拔一根圈篱芭的竹子，一并呈送给义政。义政当然怒不可遏，抓一休前来。一休则当面严词厉色警告义政：“今也山城一带，饿殍遍野，将反乱，你还有心热于茶道的闲事，不惜万金，投于古董，是什么事？一休何须大金，三千贯想救山城百姓，现在还你，请作救济之资！”当头棒喝，义政似有所悟，又将一休引为上座。但他终究没能接受劝告。1467年，长达十年的“应仁之乱”爆发。历经十年战火，京都化为废墟。
七十七岁，与盲女的爱情
一休一生最富传奇色彩的事，大概要属他晚年与名叫森的盲女之间的爱情。在平日修行中，一休就不戒女色，公开声称自己“淫酒淫色亦淫诗”。他吃肉喝酒，出入风月场所，号“梦闺”便由此而来。据《年谱》中记载，一休四十三岁时，适逢开山国师百年大忌。
寺僧聚在一起诵经，而一休带着一女子前往，夜宿庵房谈情调笑。在他看来，开山国师不会接受那群“邪恶败类”诵经，不如同女子谈情更合乎真性情。僧侣界一片大哗，纷纷指责他的放浪。一休反诘：“名妓谈情，高僧说禅，实有异曲同工之妙也。”
已近七十七岁，一休一次偶然听过盲女森的歌艺表演后，被其深深打动。森也早就倾慕大师的风采，两人惺惺相惜，两情相悦。一休赞美四十岁的森为一代风流美人，并热情洋溢为她写下许多情诗，诸如：“盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。”“美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟。”有的诗情色坦露，言语大胆到令人咋舌。
