这一年，一休最敬爱的师傅华叟病故，师兄养叟接替掌门之位。他在大德寺大兴土木，建造豪华的殿堂，并自称是华叟的继承人。一休认为奢华不符先师本意，也违背清贫苦修的教义，于是愤而离开大德寺，从此芒鞋竹杖，餐风饮露，漂泊四方。他曾以诗言志，“破烂衫里盛清风”，“身贫道不贫”。一休与下层民众打成一片，平易近人。《年谱》上记载他，“让孩童爬到膝上，抚摸胡子，连野鸟也从他手中啄食”。
将军足利义教脾气暴躁，刻薄寡恩。1441年，播磨守护赤松满佑起兵杀死足利义教，史称嘉吉之乱。室町幕府派出山名持丰前去讨伐，赤松大败，切腹自杀。自此引发全国内乱。社会动荡中，一休颠沛于各小庵之间，经常借居农家，亲身体验到战乱给人民带来的苦难。
嘉吉之乱翌年，他暂居丹波国让羽山尸陀寺。此寺用于弃置因战乱和疫疾而死的尸体。一休沉痛描绘这人间地狱般的凄惨景象：“吞声透过鬼门关，豺虎踪多古路间。吟杖终无风月兴，黄泉境在目前山”。而他更为不满的是，佛门弟子此时却多在为达官贵人的长寿健康祈祷。
他选择了一种另类的警醒世人的方式。京都的元旦，人人都在欢庆节日，一休却在竹竿上顶着一个骷髅头走街串巷，沿门挨户叫着：“小心！小心！”商家们觉得很不吉利，怒骂：“难得的元旦，却触了大霉头。”一休回说：“不！你看这骷髅，眼睛飞走，成了虚空。
这才叫目出，才真恭贺新禧啊！”日文“目出”是恭喜之意。一休以这种方式，突显人世间死生流转无所托依的无常。据说，每逢元旦，京都商家便会关门三日的风俗，就与一休有关。
1449年，十三岁的足利义政继位为将军。他不务正业，而沉迷于酒色以及文学绘画等个人爱好。1460年，日本爆发全国性的大饥荒，疫病流行，仅京都就饿死了好几万人，附近的鸭川因死者甚众导致河流堵塞断流。但足利义政与其妻日野富子却不顾人民死活，大兴土木，宴饮达旦。六十七岁的一休目睹此情，愤然骂道：“大风洪水万民忧，歌舞管弦谁夜游。”他还写了许多诗，把义政和富子比作唐玄宗和杨贵妃。
