1419年，二十五岁的一休，在一次听盲人演奏平曲时首次开悟。华叟用“一切皆休、一切放下”之意，赐他道号“一休”，至此一休宗纯这个名字才被传扬叫开。二十七岁一天夜里，他在琵琶湖上坐禅，忽地听到乌鸦鸣叫，于是想到和歌有云：得闻乌鸦暗黑不鸣声，未生前父母诚可恋。他顿悟出生前的未分别智才是自己的本源实相。次日，一向严苛的华叟听其所言所感，承认他“此是罗汉境界”。
愤世嫉俗一代狂僧
一休位列三大奇僧，并非浪得虚名。他对外在形式不屑一顾，认为形式毫无意义，只有真我才是最真实的存在。二十九岁时，一休参加某次盛大法会，大家都穿着隆重庄严的法衣，只有他草鞋布衣如常。华叟问他为何毫无威仪，一休应答：“余独润色一众。”意即华服缁衣何及粗衣布裳。
法会结束后，有人问华叟谁将是他的继承人，华叟答：“虽云风狂，但乃赤子”，说的就是自号狂云子的一休。一休也毫不谦逊，写诗云：“华叟子孙不知禅，狂云面前谁说禅？ 三十年来肩上重，一人荷担松源禅。”认为华叟传人非自己莫属。
当时的日本，寺庙长老会给徒弟颁发一种证明开悟的印可证，类似传其衣钵正统之意。如果无证，就无法建立寺院，有了的话，则到处受人尊敬，接受供养，到寺庙也可成为长老。华叟欣赏一休，为他写了印可证，没想一休“掷地拂袖去”，他觉得自己不需要这种外在的证明。华叟托人将其悉心保管，没想多年后仍被一休付之一炬。
1423年，足利义持四十岁时，也将大将军之位让给儿子足利义量。结果义量因沉湎酒色，两年后就死了。1428年，复任将军之职的义持离世。幕府以抓阄的方式选出了新的将军，义持的四弟义教。义教本已出家，于是还俗做了将军。
