大凡相貌不太英俊的成功人士都有些孤芳自赏，原因无外乎这些人不太容易引起别人的注意，如若自己再不时时鼓励自己就很难取得成功。纪晓岚就有些孤芳自赏，表现其一就是炫耀自己，其二就是看不起别人，在待人接物方面表现得偏激和刻薄。
有一次纪晓岚入值南书房，有位老太监久闻纪晓岚大名，特地前来一睹风采，只见纪晓岚身穿皮袍，并按当时文人的习惯手持折扇。老太监出题：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾读否？”此联巧妙地将春、夏、秋、冬四季相嵌，且暗含对纪晓岚打扮的讥讽，非常不易回对。不料纪晓岚轻松应对：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在么？”此事迅速被传为笑谈。这里纪晓岚公然拿太监的生理缺陷作笑料，有些缺乏厚道。
再有一个，说的是纪晓岚当礼部侍郎时，一天尚书和御史联袂来访。几个人聊着聊着，突然外头跑来一只狗，这只狗还有个名字，叫“四儿”。看到这条狗，尚书心中突生一计，欲取笑纪晓岚，便道：“咦，你们瞧那是狼是狗（侍郎是狗）？”纪晓岚知道尚书是在捉弄自己，当下不动声色地说：“要分辨是狗还是狼有两种方法。一种是看它的尾巴，尾巴下垂的是狼，上竖是狗（尚书是狗）。”
一旁的御史大笑道：“哈哈，我还道那是狼是狗呢，原来上竖是狗，哈哈，哈。”纪晓岚不慌不忙地接着又说：“另一种分辨的方法就是看它吃什么。狼是非肉不食，狗则遇肉吃肉，遇屎吃屎（御史吃屎）。”
这下子连御史也噤声无言了。
那些遭到纪晓岚讽刺挖苦的当事者心里肯定对纪晓岚不满，一旦有机会，就会在皇帝面前使绊子，说纪晓岚的坏话。长期以往，皇帝自然对纪晓岚不会有好印象，会不自觉地疏远他。
