二战上高劳苦功高
1939年6月王耀武升任军长。74军下辖51师、57师和58师。
1941年3月，74军参加上高会战。上高位于江西锦江上游，俯瞰赣东平原。日军占领上高，既可相机拊长沙之背，又可得到进攻赣南的前进基地。日军采取分进合击战术，兵分三路，企图合围国军主力于高安、上高地区。但南北两路进攻均被击退，中路主力日军34师团孤军深入，遭到74军坚强抵抗，被包围于上高东北地区，进退不得。3月22日至24日，日本第34师团师团长大贺亲自督阵，并纠集南路池田残部共万余兵力，猛攻74军云头山、白茅山阵地，以求最后一逞。日军出动百余架飞机，反复狂炸57师下陂桥阵地和58师白茅山阵地，投弹多至一千七百余枚，阵地大部被毁，人马伤亡惨重，情况十分危急。第74军不得不动用预备队先后七次与敌肉搏，毙敌二千余。第74军将士舍身拼杀，激战三天两夜，阵地纹丝不动，为友邻实施两翼对敌包围，争取了时间。在全线出击中74军又作为先锋，乘胜追击，收复官桥，击毙日军少将指挥官岩永。整个上高会战，日军第33师团遭到重创，共毙伤日军1.5万，第34师团及独立第20混成旅团伤亡更是高达70%以上，被何应钦誉为“开战以来最精彩之作战”。
此役74军被第19集团军司令罗卓英评价为“战斗力量坚强”，74军在战役中“拼死力拒，虽血肉横飞、伤亡惨重，仍不稍退，是日一日间敌我伤亡均在四千以上”，战功显赫，荣获国民政府第一号武功状和最高荣誉“飞虎旗”，被誉为“抗日铁军”。
三战常德失而复得
1941年9月，日军发动第二次长沙会战，目标之一就是寻歼国军主力74军。战役开始后74军奉命开赴沙市街增援，结果被日军情报机关侦悉。日军立即提前发动攻击，集中两个师团夹击74军，74军猝不及防与日军激战两日，57、58师伤亡过半，遭到了巨大损失。尽管此战74军失利，但在与日军遭遇之初，74军在华中一线仍颇有斩获，并以凌厉攻势一度迫使日军第3师团后退，也显示了中国王牌军的威风。
