八月二十八日、清晨未明，内藤大佐的左翼迂回队从八卦山要塞侧面攀登入侵，与要塞守军展开白刃战。上午七点，位在右翼(正面)的第一旅团开始渡河，从台军正面展开战列推进。
午后，日军主力转向攻打败退中的台军，台军原以为彰化城可作为预备阵地，城内并有太守李惟义与六营清军叁千人的兵力，但李惟义见八卦山炮台沦陷后，即认定决战无望，抛下主力率部向鹿港撤退。
约两千馀桃、竹、苗客家联合军，在彰化城东门与日军激战，客家领袖吴汤兴亦阵亡。黑旗军将领吴彭年、严云龙亦伤重身亡，黑旗军且战且退，客家将领徐骧撤往台南。
八卦山之战给日军带来的震撼非同小可，日军高层相信接下来在进攻嘉义、台南的黑旗军本队时必会遭遇更强大的抵抗，於是决定增兵。
10月8日，日军兵临嘉义城下。守军见敌人来势凶猛，自己兵力不足，无法与敌拚杀，决计用地雷战消灭敌人。他们预先在城外义军营地中埋下许多地雷，用药线相连，并进行巧妙的伪装，布置停当后，义军撤出营地。
