因此，第十九大队指挥官吉山大佐(陆军士官学校25期)下令各部收缩兵力，将各小据点交给保安队(实际等于放弃)，退守县城。只有水道等几个重要据点舍不得放弃，但又没有兵力增强其防卫，成了鸡肋。吉山大佐因此犹豫不决。此时，日军水道集分遣队已经比全盛时期大为缩水，除了伪军保安队，主力为日军第二中队的一个小队，分遣队指挥官狄野少尉(死后晋升一级)。
就在吉山犹豫不决的时候，八路军在决策上帮了他一把。
八月中旬，水道集据点的指挥官狄野少尉率领半个小队日军和部分伪军，从水道出发，试图打通到烟台的道路。眼看已经走到烟台附近，忽然遭到八路军的伏击。混战之中，狄野少尉等日军官兵十余人被击毙，另有多人受伤，一人被俘，伪军则被击溃。
与此同时，水道集到第二中队所在地文登的道路，也被彻底切断。
这明显是要瓮中捉鳖嘛。从军数十年的吉山大佐当即明白过来，八月二十日，终于做出了放弃水道据点的决定。
问题是，就算从水道撤出，在八路军的围追堵截下，也不是一件容易的事情。为了能够让水道的部队顺利撤出，日军首先下令放弃水道附近另一个小据点西山，守军十余名在三须曹长指挥下撤入水道要塞，增强其兵力，准备在八月下旬寻找机会一举突围。 机会还没有找到，八月二十一日晚八点，水道据点外一声枪响------八路，先来了。
(二)接到八路军攻打水道集据点的报告，第十九大队上下的日军感到问题严重。吉山大佐做出让水道集驻军撤离的决定，原因在于已经预感到了危机。八路军大规模摧毁道路，显然是在割裂第十九大队各部之间的联系，接下来显而易见就是各个击破。而伏击狄野少尉，一方面是削弱水道集守军的兵力，另一方面，明显是在进行战场遮断。至此，八路要打水道集，已经是秃子头上的虱子------明摆的事儿了。吉山大佐这都看不明白，就不要在日军里面混了。
日军征集老百姓的砖石木料修建的据点，民主政府都有记录，所谓“拉清单”是也。水道集被攻破后，当然原料也被老百姓拆扛回家去了。华北的老百姓拆碉堡是行家，又快又好，还按照八路军的动员拆过日军可以据守的城墙。如果说八路军是扒路专家，当时的老百姓就是拆迁专业户。
问题是看得明白虽然看得明白，却很难应对。十九大队此时最大的问题是没有足够的机动兵力，只有完成收缩各部队退入县城的计划，才会有兵力机动作战，包括对遭到攻击的部队进行救援，如今水道集守军就在执行这个计划，但是大概永远也执行不完了。
这成了一个悖论------如果水道集守军撤回来，就能多一些机动兵力，能出发解围，可如果不去解围，水道集的守军就撤不回来。
关键问题是日军决心撤离的时间已经太晚，来不及了。
这里不得不提一下日军这位吉山二郎大佐。他担任第十九大队大队长有些奇怪，因为一般日军的大队长都是少佐，第十九大队各中队的中队长也不过是中尉，为何会直接出现一个大佐当大队长，级别差别如此之大呢?
这是因为日军在中国和太平洋战场到处开战，基层军官伤亡惨重，补充不足。没有那样多的少佐当大队长，只好采取两个办法。第一是无奈之下用大尉级军官担任大队长，胶东部队后来活捉的日军烟台警备司令柴山茂大队长就是个大尉;第二，启用岁数大的军官重返战线。吉山二郎当时已经五十多岁，就属于第二类，他是 1943年三月接替前大队长池田的，此前是北海道旭川军管区司令部管理主任，这明显是一个养老的闲职。让他担任如此一线的任务，其反应和指挥能力颇有些勉为其难。
当桑岛第一次见到吉山的时候，对这位大队长印象不坏。此人个子不高，眼光锐利，肤色浅黑，带有职业军人的精悍，看起来与年龄颇不相称。然而，马上到来的一次扫荡，顿时让这位老将现了原形。
