1918年6月，谭延闿的妻子身染重病，此时，谭延闿正做着第三次督湘的准备，正在湘南集结力量，准备驱逐湖南督军张继尧，为了不分散丈夫的精力，方夫人要家人不要把她生病的消息告诉丈夫。不久，方夫人在上海病逝，家人直到这年冬天才把这个消息告诉他。方夫人临终之前，曾托人转告谭延闿，希望他不要再娶第二个夫人，好好地养育他们的子女。谭延闿在零陵军中悲痛欲绝，发誓终生不再续娶。为了表示对方夫人的深切怀念，一向注重美食的谭延闿竟在军中吃了100天的蔬食。1920年，谭延闿因受赵恒惕的逼迫，第三次督湘失败，离湘之前，他得知夫人灵柩正由人护送从上海经水路回湘安葬，请求赵恒惕允许他暂缓几日离湘，以便料理完夫人的丧事，但未得到赵恒惕的同意。当谭延闿乘坐的轮船在城陵矶附近与运送方氏灵柩的轮船相遇时，谭的秘书吕苾筹害怕谭延闿触景伤情，只自己借故前往祭奠了一番，没有把这件事告诉谭延闿。谭延闿后来每想到这件事，都会悲从中来。因此，谭延闿在每年的3月3日，即他与方夫人的结婚纪念日，都要作一首诗来纪念她。
谭延闿被逐出湖南后，赋闲上海，他检讨自己三次督湘的经验教训，认识到只有投奔孙中山，才有前途。在孙中山危难之际，谭延闿率领湘军，全力扶持，在石龙、石滩前线，与叛军陈炯明展开血战，使孙大为感激，孙中山对谭延闿信任有加，先后任命他为广州陆海军大元帅府内政部长、建设部长等要职。谭延闿妻子死时，他只有40岁，但他既不寻花问柳，也不续娶继室。当时宋美龄已从美国留学归国，孙中山有意将宋美龄介绍给谭延闿，宋家也很满意，谭延闿进退两难，既怕辜负了孙中山的好意，得罪了宋家，又想到自己曾发誓不再续弦。如果娶了宋美龄为妻，怎么对得起自己死去的夫人？何况宋美龄貌美如花，英气勃发，受过良好的西式教育。如果让她嫁给自己这样一个生性古板、文气十足的中年人做继室，岂不委屈了？谭延闿一想到自己的母亲曾经受过的委屈，心里就痛苦不已。谭延闿左思右想，突然心生一计，他备了一份厚礼来到宋家，一进门就给宋老太太叩了三个响头，拜她作干娘，接着又认宋美龄为干妹妹。宋老太太有了这么一个干儿子不知有多高兴呀！早就忘了婚姻之事，宋美龄深受感动，更加敬佩谭延闿，孙中山这时当然也就无话可说了。
为“干妹妹”做媒谭延闿虽然与宋美龄未能成为夫妻，但这位干哥哥对宋美龄却关怀备至。宋美龄深受西方文化的教育，自然缺乏那种中国传统女性“大家闺秀”的风范，也没有那种“男女授受不亲”的陈腐观念，她生性好动，特别爱好骑马，经常向善于马术的干哥哥请教，谭延闿也悉心地指导这位淘气好胜的干妹妹。广州国民政府时期，宋美龄曾在叶挺处见到一匹好马，闹着要骑，叶挺告诉她，马刚购来，性子烈，还近不得人，宋三小姐很不服气，硬要试试，果然一走过去，马便狂暴踢人，不能靠近。宋美龄当时只得作罢，却丢下一句话：我唤我阿哥来，非骑上这马不可。这“阿哥”，不是指宋子文，而是指她的干哥哥谭延闿，两个人婚事不成后，认了干兄妹，关系好得不得了。果然，第二天谭延闿就陪着干妹妹来了，他走上去，那马居然不踢他，老老实实，任他在耳边轻言细语，谭延闿抚之拍之，慢慢说了一阵，说：行了。就招呼宋美龄过去，扶她上马，要她只管跑，宋美龄策马驰骋，马居然十分听话，再没有一点脾气，把叶挺看傻了眼。宋美龄对这位干哥哥更是佩服得五体投地。孙中山没能促成谭、宋婚事，这使担任黄埔军校校长的蒋介石欢喜非常，于是，他乘着向孙中山汇报军校情况的机会，提出请总统关心部下生活。
孙中山是明眼人，听完蒋介石所说的话，就知道蒋介石想娶的是宋美龄。在托宋庆龄不成后，孙中山自己给岳母写信，要她征求宋美龄自己的意见。宋美龄推托自己的年纪尚小，婚事以后再说。蒋介石自从在上海福乐利医院门前看了宋美龄一眼后，只要一有闲暇，他就去找宋美龄，又是送花，又是送求爱信，又是送美味佳肴，又是送衣服宝石。可是宋家诸人除了大姐宋霭龄赞成外，其他人都极力反对，宋美龄只好求助于谭延闿这位“畏三哥”，去做她家里人的工作。谭延闿在干妹妹的一再哀求下，首先去做宋老太太的思想工作。宋老太太对蒋介石没有什么好感。但是，她对谭延闿这个国民政府主席的干儿子却十分满意。谭延闿见到宋老太太，大肆夸赞蒋介石年轻有为，是中国未来的希望，以前的不良习惯也改了许多，现在一心一意地只爱小妹一人，希望干娘能够成全他们。宋老太太开始并不松口，但经过谭延闿无数次的思想工作后，她终于做了一些让步。但她要谭延闿向蒋介石传达她的两个成婚条件：一是蒋介石必须要断绝与其他女人的婚姻关系，只能与她女儿一人结婚，保证爱她女儿一人；二是要受洗入教，因为宋家是一个基督教徒之家。谭延闿向蒋介石转达了宋老太太的两个条件，蒋介石满心欢喜，当即表示答应她的要求。
