知情人士透露，连胜文日前与复兴中小学同学聚餐时透露，“过些日子需要大家帮忙”。这些同学曾在连战选举时出钱出力，帮忙辅选。连胜文近日减少公开行程，与幕僚开会研商竞选策略、记者会地点及内容。除了针对外界关心及可能攻击的问题研商对策外，也会制定出市政的愿景及政见。
由于连胜文有创业经历，加上任职悠游卡公司时，与台湾“立法院”及“金管会”等有交手经验;未来将强调国际观、企业经营、金融专业等优势，凸显与对手的差异。幕僚表示，当天记者会形式很单纯，以连胜文为主，至于竞选主轴跟政见，应不会在当天宣布。
连胜文日前接受台湾联合报专访时表示，想要让居住环境更好、大家生活更好的参选初衷，加上多位长辈、支持者劝进、鼓励，让他决定“从NO到MAYBE再到YES”(从“不”到“可能”再到“参选”)。幕僚说，连胜文父亲连战已表示“不鼓励，但也不反对”，随着连胜文态度愈趋坚定，家人态度转而支持;太太蔡依珊虽不支持，但也不再反对。
至于最难割舍的事业，连胜文日前亲自到香港，处理公司的后续经营事情;公司合伙人定都给予支持，要连胜文放心去冲。
