怎奈事不由己，蒋周益家教甚严，他廪生出身，性格孤僻，力主女儿不与男孩子们戏耍。当他发现蒋介石对他女儿图谋不轨、想入非非时，蒋周益就多次告诫女儿：“一定要疏远蒋介石。”其女聪明伶俐，自然一点就懂，从此她对躲在假山石后偷窥自己的陌生男孩多加戒备，敬而远之。可让蒋家父女为之烦恼的是，蒋介石却不明师道之理，居然对春雨姑娘用情甚笃，他每天上课放学，几乎无时不在关注院落里的秀丽少女。久而久之，蒋介石痴迷忘学，有些神思不属，气得蒋周益老师大发雷霆，把蒋介石狠狠地训责一顿，并要他此后再不许在课堂内外眼瞟着他女儿，否则将把他逐出家门。蒋介石虽然唯唯诺诺，连声答应照办，可他一颗心早入情海，仍对春雨痴迷不悟。蒋周益数次教导，严厉训责，可蒋介石始终无法自拔。最后这位严厉的老师只好把不守学规的蒋介石一怒除名了。蒋母王采玉得知情况，也苦苦规劝这过早成熟的不肖之子。不得已，蒋母最后只好让蒋介石改往畸山下的竺景崧书馆读书去了。
蒋介石在竺景崧书馆一读就是三年。这一次他接受前次在书馆频频偷觑老师女儿的教训，讲课时也不敢向窗外张望。1900年蒋介石13岁，他已转学到榆林村的启蒙书馆就读，而当时执教老师就是后来蒋介石发迹时做了他部下的毛思诚。在这里，蒋介石真正有过一次人生的初恋。王光远编着的《蒋介石早年》中说，蒋介石当时“虽然只有13岁，却开始了初恋。距榆林村二三里有一岩头村，古称岩溪。村口狭窄，有狮子、白象两座大山守门，叫做‘狮象对踞’。进得山口，才豁然开朗。蒋介石有一堂姑母蒋赛凤，嫁给岩头村的毛凤阳，有个女儿叫阿春。长得十分出色，比蒋介石小一岁。因毛凤阳早死，蒋赛凤带着阿春常来溪口居住，蒋介石和阿春一起玩耍，可说是青梅竹马。蒋介石在榆林村读书，却总是往岩头村跑，日久生情，他竟爱上了阿春，要娶她为妻，阿春对这位瑞元哥也颇有好感。
