一直到蒋介石大业将成，身居国民党军政显位之时，他才开始冷静回顾自己青年时代风花雪月的荒唐经历。为此，蒋介石在其亲笔撰写的自述事略中，以无限痛楚的笔触，自省了他前半生所走过的坎坷之路。蒋介石认为他当年之所以在上海沉溺酒色，出没青楼，周旋追逐在美色之间，完全是“当时涉世不深，骄矜自肆，且狎邪自误，沉迷久之”所致。又表示说，正因为他不顾军纪而生活糜烂，“其所部则对余力加排斥，余乃愤而辞职东游。至今思之，当时实不知自爱，亦不懂人情与世态之炎凉，只与二三宵小，如包、王之流做伴遨游，故难怪知交者作冷眼观，亦难怪他人之排余，以人必自侮而后人侮也。且当时骄奢淫逸，亦于此为尽。民国元年回沪，以环境未改，仍不改狎邪游。一年奋发，毁之一旦，仍未自拔也。”蒋介石如此深刻地剖析自身，确实出于严肃的自省自责。鉴于此，读者朋友们对于蒋介石早年曾经有过的荒唐浪漫之事，当然也能以历史唯物的眼光，持冷静的态度审之观之。这也是本书拟此专题展示蒋介石人生另一侧面的原因所在。
如若继续往前追溯，那么蒋介石风流的特性，其实早在他的少年时代就显露了端倪。有人因而送蒋一个雅号，叫做“风流少年”!据台湾出版的《蒋家王朝》一书记载，1894年春天，蒋介石七岁时来到溪口镇蒋氏本族人所设的蒙馆就读。其时奉化乡间男女之间尚不开化，尤其是男女不能同堂读书。蒋介石才智聪敏，在启蒙老师蒋周益的教导下，学业倒也精进。只是他往往在教师授课时心猿意马，目光不时盯向窗外蒋周益家的庭院。他间或被一群在花丛间戏耍的女孩子深深吸引，其中蒋格外喜欢一位梳乌黑发辫的高挑少女。姑娘比蒋年纪稍长，但活泼风趣，在女伴之中尤是艳丽俏美的佼佼者。据说，蒋介石很喜欢这个名叫春雨的姑娘，放学时他常常逗留在蒋周益家的院落前，迟迟不肯离去。原来他看中的女孩子，就是老师蒋周益的独生女儿蒋春雨。
