从唐伯虎早期作品中，清楚可见其成熟的画技，所谓“少诣若是，岂非天授？”。从作品中几乎一致，却可见水平提升的技法判断，李舟楫认为唐伯虎“接受的是一种业已相当成熟的，接近浙派的画风。”
在科举考场上，唐伯虎也获得了空前的成功。16岁时，以第一名的成绩考中秀才，29岁在1498年的应天府(南京)乡试中，高中第一名解元。与他完全相反，他的同年出生的小哥们文徵明，却屡考屡败，接连参加九次乡试，考了27年，全部败北，尽管后来被人推荐，得了个翰林院待诏的身份，一辈子只是秀才的功名。
然而，就其人生来说，结果却完全出乎意料。在1499年的北京会试中，唐伯虎身陷科场弊案，尽管从宽处置，却从此绝了科举之望，走上了职业画家的道路。尽管留下了风流才子的美名，一辈子却不过活了55岁。
文徵明却依靠后天的刻苦学习，最后成为一代绝无仅有的“德艺寿”三馨大师，并以之为核心最终形成“吴门画派”，决定性地影响了未来文人画的发展。当文徵明在1559年，以90岁的高龄执笔而逝时，他的享年记录，几乎是唐伯虎的倍数。
