婚后两年，赵明诚要出去做官了。李清照不忍与夫离别，找来一方锦帕，书写了一首《一剪梅》以送之。词曰：“红藕香残玉簟秋。轻解罗裳，独上兰舟。云中谁寄锦书来，雁字回时，月满西楼。 花自飘零水自流。一种相思，两处闲愁。此情无计可消除，才下眉头，却上心头。”语淡而情深，将“别离之愁”写到了极致。她丈夫赵明诚赴任后不久又收到了她的词函，她在《醉花荫》词函中说到：“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦。”这神来之笔让赵明诚读后自叹不如，但要其服输又心不甘，于是就闭门谢客三天三夜，废寝忘食，搜肠刮肚填写了五十首词，将妻子这首混杂其中让友人陆德夫赏析。陆德夫玩之再三，说这些词中只三句绝佳，赵明诚问：“哪三句?”陆德夫说：“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦。”这恰恰是李清照写的。
李清照与丈夫赵明诚十分恩爱，由于李清照的坚持，赵明诚有十余年在家闲赋，夫妻俩除了诗词唱和，还在一起考证史料，小日子过得十分红火。他俩每到饭后，就边饮茶边猜某句古诗词出之何处，并到古籍书中找，往往是赵明诚输。可这种好日子没过多久，金兵就打来了，将他们的书屋烧了。夫妻俩被迫南下。建炎四年(一一三0年)八月，赵明诚在赴湖州知府任的途中中暑死了，李清照做了寡妇，那年她才四十九岁。后来，李清照在避乱西上的途中，写了《武陵春》词曰：“风往尘香花已尽，日晚倦梳头。物是人非事事休，欲语泪先流。 闻说双溪春尚好，也似泛轻舟。只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁。”词中一个“愁”字将她客寓他乡游子那浓浓的思乡之情表达得一清二楚。也正因为李清照是中年丧夫的，故她的词作将“愁”字用到了极致。现在大家写讨论古诗词中“愁”字的文章时，往往还是在用她《声声慢》中“这次第，怎一个愁字了得?”的后半句为题。也就在这首词里，李清照起头就用了“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚。”连叠的七字，将“愁”意表达的前无古人，后无来者，难怪有古人要大为感叹地说：“以一妇人乃能创意出奇如此!”(宋罗大经《鹤林玉露》卷十二)
李清照到了晚年，在一个元宵节上赋了《永遇乐》，词中一声：“染柳烟浓，吹梅笛怨，春意知几许”、“如今憔悴，风鬟霜鬓，怕见夜出去。”将老妇的愁怨表达的淋漓尽致。这时的她已日暮西山，每晚总觉“被冷香消新梦觉，不许愁人不起。(《念奴娇》)”闺情绝调已现。果然，后来的她孤独地客死在了浙江金华。
“愁”人故事之三：要说到古诗词中将“愁” 字说的最悲伤的莫过于宋朝爱国诗人陆游的爱情故事了。至今在绍兴大禹庙南面的沈园里还重建有一道词墙，上面书写着着陆游的《钗头凤》和唐氏同曲牌的和韵词。