红五军团经过整编，战斗热情高涨。此时，红三军团正在攻打赣州，多次激战未克。于是红五军团受命前往助战，与红三军团一道着手第四次爆破攻城。董振堂指挥部队，棺材内装上爆药，炸掉了城楼和后面的碉堡及左翼的敌阵地，炸死敌营长李自林等200余人，随后董振堂亲率战士攻入城去。但因敌人阻击火力强大，后又撤出城外。敌人加兵救援，红军用火力封锁赣江上下游，把援敌堵截于赣江彼岸，红三军团抓住这一有利战机，猛烈再次攻城，沉重打击了守城敌军。
1937年3月，红军撤围赣州，不久董振堂被任命为红五军团军团长。漳州战役战事吃紧时，红五军团奉命前往增援，此役初显红五军团英勇善战，在董振堂指挥下，俘敌1000多人，胜利完成阻击任务。1932年9月，水口战役打响，红一、三军团打得十分激烈，红五军团再次奉命助战，军团领导亲上战场，红五军团勇猛杀敌，声威大震。为此，在庆祝红五军团诞生一周年大会上，中央军委授予董振堂红旗勋章一枚。
1934年10月，由于“左”倾教条主义的错误领导，导致第五次反“围剿”失败，红军被迫实施战略转移。红五军团受命担任突围西进的后卫任务，以英勇果敢的精神，完成了掩护大军连续突破敌人三道封锁线后，又疾至湘江，阻击敌人对红军的围歼，帮助主力红军渡过湘江，突破敌人四道封锁线。因战斗激烈悲壮，人员伤亡较大，其三十九师遭敌合围，未能渡江，红五军团部队战斗力由两师减到一个师。之后，红五军团又掩护红军主力部队过老山界来到贵州。在贵州，董振堂参加了遵义会议。会后，董振堂和五军团其他领导同志一起，按照中央部署，在阻击敌人的战斗中，接连打了许多漂亮仗。在黔北，他指挥红五军团奋战五昼夜，顶住了四川军阀刘湘的整编师九个团，使红军主力部队迅速渡过赤水河，重占娄山关和遵义，取得了长征以来的第一个大胜利。接着红五军团飞赴金沙江畔，坚守九天九夜，掩护全军安然过江。从此，中央红军跳出了敌人尾追堵截的圈子。一路上，红五军团掩护主力部队斩关夺隘，抢险飞渡，顺利通过彝族区，跨过大渡河，翻越夹金山，于1935年6月在四川懋功与红四方面军胜利会师。
1936年10月，红五军团响应党中央继续北上的号召开出会宁城。但当红五军团和四方面军到达靖远附近时，却接到张国焘西渡黄河的命令。这是明目张胆地对抗党中央，在这个严重的危急时刻，董振堂表现出一个共产党员特有的沉着、镇定。为顾全大局，减少红军损失，他一边耐心地做部下的思想工作，稳住大家，一边把情况及时向党中央和朱总司令作了汇报，使党中央及时掌握到了这一信息。但红五军团在张国焘的胁迫下还是渡过了黄河，开始了悲壮的西征。
