正在这时，日军统帅部急调原在华北的间谍老手南本实隆少将秘密潜赴上海，以窃取中国统帅部对日作战的部署。南本在华北、内蒙、东北等地，曾多次破坏戴笠布置的特工组织，戴对其恨之入骨。
南本到上海后，直接用重金收买日本士官学校的同学，国民党原八十七师参谋长杨振华，要其提供中国军队的情报。杨将这一情况告诉了戴。戴命令文强顶替杨，以军事委员会少将高级参谋的身份与南本接触。
经过文强与南本的多次会谈，戴笠布置了天罗地网，准备收拾南本，不料恰在此时，上海沦陷，杨振华叛变。戴的计划落空了。但这次智斗日谍的整体设计，表现了戴的特工才能。
刺杀汪精卫
1938年12月18日，汪精卫乘机离开重庆，经昆明，到达河内。12月29日在香港《南华日报》上发表臭名昭著的《艳电》，以“恢复和平”为口号，开始卖国投敌的活动。
汪精卫的出逃，令蒋非常震怒。他命令戴笠即赴香港，设法威胁汪精卫在香港的追随者，并秘密监视汪逆一行，防止他们公开投敌。戴到香港后，决定来个声东击西、杀一儆百。他亲自打电话给汪的追随者《华南日报》负责人林柏生和写文章拥护汪精卫“和平”主张的香港中央通讯社社长肖同兹，指责他们不该发表文章，与重庆政府唱对台戏，并派人扬言说，要烧掉《华南日报》。但并未起作用，戴又派人在他们回家的路上，用铁棍将他们打伤，以示警告。
不久，戴亲自把陈恭澍、王鲁翘送到河内，监视汪，并等候命令。河内的监视工作取得了突破，获取了汪准备公开叛国投敌的证据，戴笠得到消息后，立即密令陈等人做好行动准备，又分别派人从国内运去枪支弹药等武器，自己亲自把证据呈送蒋介石。蒋命戴除掉汪，戴立刻通知河内方面开始行动。
戴在此前曾以何永年的化名来到河内，亲自布置了行动计划。他拜访了国民政府驻河内总领事许念曾，以封官许愿作条件，要求他鼎力相助。并与他派驻河内的直属通信员徐先生联系，通过他疏通与河内高层和警方的关系。
3月中旬，戴获悉汪要离开河内，命令行动组立即行动。3月20日晚，陈强闯汪宅，直奔汪的卧室，见到一个男人正在往床下钻，以为此人是汪，便冲其腰部连开三枪。事后，他们才知道打死的是汪的秘书曾仲鸣。戴笠得到报告后，很生气，遭到蒋的一通大骂。
从1939年5月到1940年1月，戴笠为刺杀汪精卫，又连续四次组织行动，不但投入了很大精力和物力，而且连损4员大将，仍然寸功未建。
成立“黑室”破译日电
1943年正式成立了中美特种技术合作所，戴任所长。这无疑使军统的特务活动进入了一个新阶段，也把戴笠的权力和地位推向顶峰。戴之所以热心与美国人合作，恐怕由于他的野心，想借美国人之手打入军界，能拥兵自重。美国人对戴笠的兴趣是由于想通过控制军统，进一步控制国民政府。
