征讨高句丽
未能使高句丽臣服是李世民一生最大的遗憾，甚至在其临死之前，还在计划如何征服高句丽。史学界很多人认为，李世民征战高句丽是其人生中的一大败笔，有穷兵黩武之嫌，犯了与隋炀帝同样的错误。
很多人并不知道，隋朝灭亡的根本原因并非在于隋炀帝的暴政以及什么农民起义，实际上是错在对高句丽的征讨上。而自李世民征讨高句丽未果之后，其子唐高宗李治也将消灭高句丽作为重要的使命。加之隋朝初期，隋文帝也进行过对高句丽的讨伐行动，在中国历史上出现了两朝四代对高句丽的大规模征讨行动。为什么一定要征服高句丽呢?
实际上，高句丽不同于突厥、吐谷浑、高昌、焉耆、薛延陀等国。虽然表面上向唐朝称臣，但一直对唐朝有敌视态度。而当时的高句丽也并非外界以及后世人所认为的那样，是一个小国。公元6、7世纪的高句丽不再是一个地区性的小国，而是已发展成为一个强大的中央集权制国家，已具备与唐朝争夺东亚霸权的潜力。在南北朝后期，整个隋朝时期，以及唐朝初期，高句丽在不断扩充疆土的同时，不断挑唆隋、唐邻国对隋、唐挑起战乱。高句丽欲独霸整个东亚之心久矣。所谓一山不容二虎，唐朝与高句丽的战争在所难免。唐朝趁高句丽羽翼尚未丰满之际，大举讨伐之，有未雨绸缪之意。
