“全世界有多少人，年初得癌症，年底被打一枪。”对于可能投入市长选举，连胜文接受台湾《联合报》专访时坦言心中有过挣扎、拉扯，但他思考了很久，决定是否参选并非是因为一个人或一件事，而是一个过程，“这是一个成长过程。”
连胜文说，从小到大，从来没想过有天做台湾地区领导人，但却想象过能够做台北市长。“因为这是我有兴趣的事情，这关系到我周遭的人、环境，都是我想做的事情，我也认为我有方法可以做好。”
连胜文说，如果没有兴趣的事情，他绝对做不好;所以他想做的事，一定要有兴趣，“说使命感也好、志向也罢，但唯有如此才能把事情做好。”
连胜文说，单从家人、事业、以及癌症和枪击等种种发生在他身体上的一切看，“参选市长答案就是一个No”，“自己过得好好的，千万不要做这种事。”
但连胜文也说，从小到大，因为父亲连战的关系，经常被问到是否担任公职，所以他很严肃地问自己，什么工作是他感兴趣的?
“结果只有两个。”他说，一个像是新加坡淡马锡国家主权基金的执行长，但台湾没有，所以不可能;另一个就是想把自己居住的城市环境，“生活弄好一点，让大家更富裕一点，更开心一点，城市更漂亮一点。”
决定参选也必须放弃他的事业。连胜文说，这事业是他花十年才打下的基础，当初郝市长找他到悠游卡工作时也发生过一次，但这次不一样。连胜文不讳言，要让他彻底放弃辛苦努力耕耘的公司，是很难的抉择。
但中间不断有人给他鼓励、相挺，让他重新思考，回到“让居住城市环境、生活更好”的初衷。
连胜文说，他经常离开台湾工作，每次出去都看到其他城市发展不断进步，但台湾却“卡住了”;台湾不是没有进步，像香港人就很羡慕台湾的Youbike，悠游卡也比八达通强，但相对其他竞争者，进步太慢。
