“参谋总长”周至柔是他在南京中山陵的拜把兄弟，两人私交本来不错，因周至柔涉嫌一军火贪污案，孙立人觉得事出有因，不肯出面帮周说话而结怨。那时蒋介石每周要开军事汇报会，孙立人从未准时出席过，理由非常可笑：迟到了他便不需向当时的“参谋总长”周至柔行礼，只需对蒋介石补敬一个礼即可。
“为政不得罪于巨室”，这历来是当官者的护身符。孙立人僧面、佛面都不看，竟不屑于蒋经国。在一次宴席上，蒋经国说黄笑话，众人大笑。但说着说着忽然中止。大家请他继续，蒋经国却说：“有人不高兴，不好意思讲了呀。”原来只有孙立人一人正襟危坐，表情严肃，一脸的不快。尔后，孙夫人说丈夫太不给蒋经国面子，让人下不了台。孙立人却说：“我们在座的都是‘国家’领导阶层，应该为民表率，怎么和市井粗人一样，何况还有女眷在!”
蒋介石把兵权视为命根子。蒋经国任“国防部”政治部主任时，大力推广《“国军”政治工作纲领》，要求人人宣誓，誓死效忠“总统”，指使政工人员在部队搞特务活动，监控军队。孙立人看不惯，1950年底在部队展开“良心会”活动，让高级长官听取士兵的良心话。孙立人在会上致词说：“现在社会黑暗，人心不古，不但做事骗人，说话也骗人，所以社会动荡不安，就是彼此不能开诚相见，埋没了良心之故。”蒋经国获悉后，针锋相对，组织“庆生会”抗衡，在部队密布特务组织，以抓“匪谍”为名，以在军内外达到镇压威慑产效果。
孙立人有句口头禅：“做人做事，总要光明磊落，不要鬼鬼祟祟，因为老天有眼!”他的办公室里悬挂着两个大字： “诚拙”!
蔡斯是美总统在台的代理人，他十分欣赏孙立人，极力反对国民党军队的“政工制度”。美报刊称孙是“最西方式的军事领袖”、“台湾陆军中亲美派的首脑”和“美国军事学说的说明人和美国自由主义的代言人”。
早在1949年4月，麦克阿瑟亲自邀请孙立人访问日本，并表示美国希望他代替蒋介石，被孙拒绝。孙立人回来后将访日会见麦克阿瑟的情况，如实向陈诚汇报，并请转告蒋介石以示“诚拙”。孰料，这却使蒋介石如芒在背，下定了日后要剪除孙立人的决心。
孙立人在外国人面前不卑不亢，讲礼遇但不失国格，不唯命是从。史迪威将军当年是中国战区的参谋长，兼驻印军总司令，孙立人是他的部下，但有时两人意见相左，他也坚持。因此史迪威常抱怨孙“不听话”。孙立人与蔡斯为公事也常争吵，为军医编制两人甚至拍桌子打板凳。
1942年，在印度伊母法尔，有一英国少将未按陆军礼节，直入孙的办公室，孙立人当即斥责，逼他照礼仪重来一次方罢。
孙立人疾恶如仇。他的两个堂叔在机关做事，有贪污行为。他知道后大光其火，说：“我抓到他们，一定要关起来从重处罚!”