28日巷战开始时，守城部队尚有2440人;到11月30日，已经少于1800人;到12月2日，更是只剩两三百人，而57师所能控制、挪动的空间只剩下了百多米的地方。此前，余程万苦等援军到来，但每次发出的电报都是让他再坚持死守，于是余程万又奉命抵抗了一个星期。
这时，余程万师长向第六战区上将司令孙连仲发出 “弹尽人亡，城已破”的诀别电，而后即举佩枪自裁，但被左右卫士夺下枪支，苦苦劝阻。此时，战区司令长官孙连仲在恩施电令解围各军不惜一切牺牲，务必冲进常德，但为时已晚。
12月3日凌晨，169团少将团长柴意新带着29个人留在了城里，余程万则带领104人突围求援，常德失守。
此时，柴意新已经不再需要书记官传达军情了，他把吴荣凯推到第171团杜鼎全团长面前，让杜团长一定要把吴荣凯带出去。“我哭着求柴团长把我留下，他就生气地说，我留下是拼命了啊，你还年轻不能留下，走吧!”吴荣凯说，这是他最后一次听到团长的指令。
吴荣凯突围之后，在余程万的带领下，在德山一带打起了游击，不断袭扰日军。跟随余程万突围的还有3名团长、两位美国记者，而57师的3位副师长则全部战死在了城内。
这天上午，日军攻下双忠巷柴意新最后的阵地，便迫不及待地发出了宣布占领常德的捷报。但马上得知解围部队纷纷转向直扑常德以北的澧水，抄日军的后路，于是日军一反惯例，完全不做清扫战场与巩固占领区的动作，马上退出常德，投入德山夺路突围作战。
一个星期后，吴荣凯随赶到的援军光复常德城。一路走来，从德山到常德的路段上，横七竖八躺满了国民党军队与日军的尸体，都是在近距离的肉搏中丧命的，有些官兵在临死之际，仍以最后力量将刺刀捅入敌人的腹部。日军一向重视遗体，一定要抢回火化遗骨，但这次也未能顾上，二战结束后，还经常有日本老兵来到常德德山，在空旷的田野和马路上凭吊。
