1985年，他应邀担任香港基本法草委。1995年他成为香港特别行政区筹委会委员。不过那都是业余政治。参与起草香港基本法，他只是视为牛刀小试，聊胜于无。他说：“我一直存了这个‘报恩思想’来做这件事。香港人待我极好，我除了写几部小说，办一张报纸和几份杂志之外，报答远远不够，在我晚年退休之前，尽力协助起草一部好的基本法，虽仍不足以报答，总之是多出了一份力。”
2001年5月他在广州说：“我觉得幸亏没有从政，完全不遗憾，运气很好。……从政当然也很好，但是我的个性不大适宜从政，因为个性很不愿意接受上司的吩咐指导，不愿意受约束。从政当然有它的好处，可以服务大众嘛，但是我确实不适合。”一度有传说，他想做香港行政长官，他对此坚决否认。多年后，他在湖南说：
我不是政治家，也不参政。我跟你解释，我参加香港《基本法》的起草工作，…… 不是作为政治家参加政治活动，要在政界争取一个地位继续为人民服务。我这个行为比较简单的，就是起草基本法，保证邓小平提出的“一国两制”的顺利实现。……所以我不是什么政治家……
从1962年的“逃亡潮”到1967年的“五月风暴”，《明报》崛起的过程，几乎每一次重大事件他都站在港府一边，却赢得了香港的民心。80年代以来，面临香港回归，在未来的政制安排上，他与北京的立场不谋而合，遭到香港舆论的攻击，示威、焚烧《明报》，他都不为所动，这里有他少年时的创伤记忆，小学历史课上的眼泪，也有他既得利益的现实考虑，他坦言自己是“既得利益的建制派”。每个阶段他都作出了自己的选择。1967年的选择曾给他带来生命威胁， 他成了“左派”的暗杀对象，这是他一生遭遇的最大危机。进入80年代，他的言论倾向发生变化，虽屡遭质疑，却无须面对这样的威胁。他有抱负，更有纵横捭阖的手段与谋略，香港甚至有人说他是“马基亚维里型的知识分子”。他的“政治现实主义”使他在两岸三地游刃有余。有一种看法，他晚年日趋保守，他在功成名就之后，安享富贵，已失去六七十年代批判的锋芒。事实上没有这么简单。他毕竟是个复杂的人物，不仅仅是个商人，“他是一位有信念的文化人却是更重要的事实”。
