张安乐抵后的台湾，外省籍青少年远离亲朋，人少势单，经常受到本省人欺负，好勇的年轻人于是将打架斗殴作为抱团自助和排解寂寞的途径，拉帮结派一时成为风潮。1950年始，台湾黑帮组织尤其是学生帮派不断冒出，竹联帮亦在这一时期出现。
“兴奋”，张安乐回忆起来仍毫不掩饰当时打架的刺激心情。念小学时，喜爱阅读历史的他，就已对《游侠列传》、《刺客列传》里的武侠人物非常崇拜。受“兴奋”刺激的他，此后混进了现实中的“武侠江湖”黑帮，先是加入南海帮，后又加入了当时赫赫有名的竹联帮，一为了结识“朋友”，二为了背靠“组织”。17岁时，为了替“兄弟”打抱不平，他用刀捅伤一名便服宪兵，随后被警方逮捕入狱一年。
出狱后，好勇善谋的个性，很快将张安乐推向竹联帮学生帮领袖的地位。张安乐自称“善于形势研判、把握战机”。有一次打群架，对方将“战场”选在自家校门口，集结100余人。张安乐觉得“(对方)人多势众，胆子一定不够大”，他只带领8个伙伴，先派一人拿着武士刀冲向对方队伍。对方也都是年轻学生，被吓着了，不战自溃。
混迹江湖的张安乐并未荒废学业，1967年，他考入了淡江大学历史系，并结识了竹联帮一号人物陈启礼。两人出身相近，又聊得来，很快成了莫逆之交。张很快被推选为总掌法—竹联帮学生帮里的“老大”。此后，他一边读书，一边开办赌场、经营公司。
20世纪70年代初期，竹联帮杀死了一个向警方寻求保护的帮内叛徒，台湾官方开始“打黑”，许多帮派人士包括陈启礼均入狱。而重整竹联帮的张安乐，也对帮派斗争有些厌倦，“每天看到银行存款加加减减，我不想我的生活就是数字游戏，金钱游戏，很空虚”。张安乐想换一种活法。1979年，他顺利申请了美国内华达大学拉斯维加斯分校，随后又转去美国圣马利学院继续修读学位，后因表现优异被一位教授推荐进入美国斯坦福大学读研。
你一定要站出来
平静的留学生活被一场轰动中美的“江南案”打破。1984年10月15日，竹联帮陈启礼、吴敦、董桂森在美国加利福尼亚州刺杀了台湾当局眼中的“叛徒”—美籍台湾人刘宜良，这个用笔名江南写出《蒋经国传》的作家。这场暗杀由竹联帮与台湾情报部门共同执行，为了解救道上兄弟，张安乐公布了一盒陈启礼交予的录音带证据，直指幕后主使为蒋经国之子蒋孝武，这也保护了陈启礼等的生命安全。但两年后，张安乐因贩毒罪在美国入狱，一坐就是10年。
喊打喊杀的江湖岁月早在1984年结束，最后一次动刀动枪是在美国洛杉矶和越南帮派打斗。那段时光已经离他很遥远了，以至于留下的不多痕迹，是他在办公室里安置的两尊雕塑——关公像和孔子像，“想做大事，实践家与思想家缺一不可。”他说。
1996年，张安乐出狱回台，开始“漂白”经商，设立了韬略集团。该集团下辖29家子公司，成立后共承包500多项工程，并将部分业务发展到大陆。张安乐亦于当年10月赴大陆设厂，但这一待便无法以正常身份返台了。
1个月后，台湾发生了轰动岛内的“桃园灭门血案”，桃园县前县长刘邦友在自家官邸被谋杀，案件酿成8死1伤。案件至今未破。随后，时任台湾地区领导人的李登辉发动了“治平专案”，通过《组织犯罪防制条例》，大规模扫黑。
由于竹联帮背景，张安乐被指违反该条例，遭到台湾地区检调部门通缉。“条例通过以后，让我们大约在两个月之内回去办所谓的自首，很荒谬，”张安乐说，“这完全是政治迫害。”
此后16年，台湾曾多次请求大陆警方配合，拟将张安乐缉捕归案，还游说他供出黑帮名单，发声明断绝与黑帮人士往来。但因没有明确的犯罪事实，大陆警方拒绝配合。《人物》记者试图向深圳一位与张安乐相熟的相关部门官员求证此事，该官员以5年保密期未到为由，拒绝接受采访。
张安乐不去自首也考虑到母亲的感受，“不想再给母亲增加困扰，也不想再回去接受这个羞辱”。他说，在美国蹲监狱的10年，母亲屡次打电话问能不能等到他回来。“好不容易很幸运我回来了，也很健康，母亲也很健康，办什么(自首)，不理它。”
母亲在他的生命印迹中影响最深。“我性格接近我母亲”，他说。自小起，他就爱与母亲相处，母亲是他的启蒙老师，尤其引领他养成看书藏书阅读历史的习惯，“她喜欢唱歌、画画、弹琴，她教我这些，但我都没学会，只有看书”。在访谈时，他很少提及父亲，“我小时候就不喜欢跟父亲处，喜欢跟母亲处”。深夜里提起母亲，这个黑社会老大声音微微发颤。
