晚年的纪晓岚，常以弈道为喻，言其心志，他起了一个别致的号“观弈道人”，他在下棋时从中体悟官场、世道、人心。纪晓岚久居官场，能够在官场之中左右逢源，肯定有他的为官之道。他追随乾隆吟诗作对，阿谀奉承之作居多，也可见其为人“世故”的一面；再者他为官是各不得罪，尽量保持中立的身份，从来不去意气用事赌气要强，这也是纪晓岚从官场摸爬滚打多年积累出来的经验。
纪晓岚也不是一帆风顺的，在乾隆三十三年（1768年），因给亲家卢见曾通风报信而卷入盐政亏空案。和珅抓住时机给了他最致命的打击，他被发配到新疆乌鲁木齐。在这段时间里，他的大儿子病亡，爱妾郭彩符也撒手人寰，家破人亡。但纪晓岚依然坚定地从悲痛中走了出来，两年后他又回到朝堂。
纪晓岚一生做过翰林院编修、日讲起居注官、侍读学士、詹事府詹事、内阁学士、总理中书科事务、兵部侍郎、都察院左都御史、兵部尚书、礼部尚书、协办大学士等官，诰受光禄大夫，经筵讲官兼文渊阁直阁事，赐紫禁城内骑马。
纪晓岚具有阿Q般自我安慰的本领，表现为豁达开朗和幽默乐观。清代笔记中提到纪晓岚记载最多的就是他的诙谐。牛应之《雨窗消意录》说：“纪文达公昀，喜诙谐，朝士多遭侮弄。”钱泳在《履园丛话》中也记载：“献县纪相国善谐谑，人人共知。”纪晓岚这种豁达向上的心态，使他在遭受到各种打击中能及时愈合自己的伤口，积极面对。
纪晓岚在69岁那年自题一首挽联如下：“浮沉宦海如鸥鸟，生死书丛似蠹鱼。”把自己比作在官场中起落浮沉的鸥鸟；又说自己如生死书中的蠹鱼。这其中表达了他对自身命运的喟叹，也包含了对自己一生的认识，这也是他毕生经历的真实写照。从这一自挽联中也可以看出纪晓岚对官场的厌倦之情，久在官场浮沉的纪晓岚并没有体会到多少飞黄腾达的快感，他虽然修炼成了超然世外的态度，可称得上是看破红尘，但他的内心更多的时候是充满孤独、凄苦的感叹。
