1609年，日本萨摩藩诸侯岛津氏用武力征服琉球。此后，琉球王虽向明朝与萨摩藩同时进贡，但国王仍受中国册封，而且一直延续到清朝。琉球国王一直受中国册封，在交往中又偏重中国，日本统治者对此极其不满，十分担心琉球归并于中国。1872年，日本明治政府未与中国商量，强行废琉球王国为琉球藩。1879年，日本又强行吞并琉球藩设置冲绳县。
日本对琉球的强行侵占，曾引起许多国家的不满，琉球人民也曾用各种方式进行过反抗，但都失败了。琉球群岛系中国的东大门，历史上又与中国关系密切。罗斯福想把日本用武力侵占的琉球群岛交给中国，自然有他的考虑，但由于蒋介石的犹豫态度，罗斯福第一次提出的这一建议没有成功。
惧怕日本，蒋介石二拒琉球
11月25日，蒋介石与罗斯福再次会谈时，又谈到了琉球群岛。罗斯福说：“我反复考虑，琉球群岛在台湾的东北面，面向太平洋，是你们的东部屏障，战略地位极其重要。你们得到了台湾，如不得到琉球，台湾也不安全。更重要的是，此岛不能让侵略成性的日本长期占领。是不是与台湾及澎湖列岛一并交给你们管辖？”
蒋介石见罗斯福又提到这个问题，想到琉球被日本占领了多年，在国内草拟的谈判方案又不含琉球问题，变得十分犹豫。罗斯福见蒋介石半天不作声，以为他没有听清楚，又补了一句：“贵国要不要琉球？如果想要，战争结束了，就将琉球群岛交给贵国。”蒋介石犹豫再三，最后答复道：“琉球的问题比较复杂，我还是那个意见，中美共同管理为好。”罗斯福心里明白了：蒋介石是真的不想要琉球群岛。蒋介石对琉球的态度，让罗斯福感到不可思议。
自此以后，罗斯福及美方的其他人员在蒋介石面前再也不提琉球的事了。
