国共内战时期，国民党以占绝对优势和正统地位的身份，却被小米加步枪而又名不正言不顺的共产党在短短四年内赶到台湾，原因当然很多。而其中较为人忽视的就是蒋介石因其在美国总统选举中押错宝而被新当选的总统杜鲁门抛弃。
这话得先从二战后的冷战说起。第二次世界大战结束后，美苏两大阵营形成对峙局面，世界逐步跌入冷战的深渊。为对抗苏联，美国大力扶持蒋介石政权，支持国民党打内战。但局势的发展令美国人很纳闷：蒋介石源源不断地获得了大把的美元和先进武器，为什么还不敌小米加步枪的共产党?于是，美国的新闻界、知识界和政界的精英们相继展开调查讨论，终于发现：是美国人自己“用金钱催生出了一群寄生虫”。他们把失败的原因归结为以蒋介石为首的国民党政府的贪污腐败和无能。一番争论之后，美国政界确信，要挽救国民党政权，使其避免失败的命运，就必须将以蒋介石为首的“贪污腐化的一伙”赶下台。而在当时的美国政界，攻击指责蒋介石政权腐化堕落最厉害的，便是当是的美国总统杜鲁门。不要说，蒋介石对杜鲁门把他骂得一文不值的杜鲁门的态度极为不满，于是他在1948年美国总统大选时暗中支持杜鲁门的竞选对手杜威，想把杜鲁门搞下台。
蒋介石这么做也有自己的理由：因1945年4月12日美国总统罗斯福突然逝世而由副总统转正的杜鲁门到1948年，面临又一次总统选举，其对手就是共和党候选人杜威。因为继任后，杜鲁门脾气倔强，言语辛辣，威望每况愈下。到1948年，民主党党魁一直在酝酿抛弃杜鲁门，寻找其他人参加竞选，而共和党也胸有成竹地期盼着在11月份的竞选中大获全胜，因为他们推出的是托马斯?杜威——名气如日中天的共和党政客。媒体一边倒地认为杜鲁门必败，编辑、专栏作家、广播评论员、政治分析家以及民意测验都预言，杜威会取得压倒性的胜利。《纽约邮报》写道：“民主党应该立即承认败给了杜威，并省下进行选战活动的资金，《华盛顿邮报》说，民主党最好立即向杜威让步，节省竞选的服装和泪水。”美国比较知名的50位政论家都认定，此次大选杜威获胜无疑，有预言说，杜威不但能当选，而且能任职8年——直到1957年。大选前夕，颇有影响的《生活》杂志还刊登了杜威的大照片，照片下面写着“下届美国总统”。另一个杂志封面写道：“杜威成为总统后将会怎么做?”还有一家杂志刊登了杜威偕夫人坐在小船中的照片，并加了一个注释：“美国下一任总统乘轮船跨越广阔的海域，从旧金山海湾赶来。”华盛顿、纽约的一些报纸还报道说，杜威的就职大典也在筹备中。
就民意测验而言，杜鲁门赢得选战的胜算微乎其微。选举前一天，盖洛普民意测验预测，杜威会赢得49.5%的选票，而杜鲁门则拥有44.5%的选票。盖洛普?克罗斯利民意测验得到的几乎是同样的结果。埃尔摩?罗珀民意测验显示的预测更令人印象深刻，杜威的选票为52.2%，杜鲁门的选票则为37.1%。
就是在这种气氛下，原本就对杜鲁门指责自己心怀不满的蒋介石在得知杜威的支持率大大高于其他几位候选人，又他研究了美国大选形势后，决定将宝押在杜威身上，他不仅在口头上支持杜威，还暗中送一笔巨款给杜威，作为他的竞选经费。1948年夏，蒋介石秘密派人去美国，将一笔巨额资金交给杜威。按美国的法律，参加竞选总统的人，不能接受外国的捐款。但此时的杜威太缺钱了，已顾不了那么多。杜威接过钱后，十分感激，并一再向送钱的国民党人说：“我很感谢蒋委员长的帮助。如果我顺利当选，将尽力帮助蒋委员长扭转不利战局，彻底消灭中国境内的共产党，使蒋委员长能安安稳稳地做‘总统’。”
