在吴中，年轻的项羽也找到了他的人生方向。一次，秦始皇出巡钱塘，项羽被威武的仪仗队所打动，说我要取而代之。
成人的项羽身高八尺二，力能扛鼎，脾气火暴，是让吴中子弟又敬又畏的“街霸”。
当农民起义的风暴刮遍全国，作为六国旧贵族，与秦帝国有着国恨家仇，项梁叔侄当然不会错过这台好戏。这时候会稽郡守殷通也想反，找到项梁叔侄，希望他们能投靠自己。天时、地利、人和都已经具备，项梁叔侄怎么可能甘于给别人打工?于是在叔父的授意下，项羽割下了殷通的人头，一人连杀了一百多名府兵，吓得整个郡府的官员都趴在地上装死狗。此举激发了江东男儿们的豪情，纷纷加入，项梁叔侄组织起了一支八千人的起义队伍。
最初项梁叔侄承认了陈胜的领袖地位，项梁被陈胜封为张楚政权的上柱国将军，率领着八千江东男儿渡江，吸纳了召平、陈婴、英布、浦将军等义军(这群人中，还有一个人叫刘邦)，联合成了一支八万余人的大军，并在陈胜死后成为新的义军主心骨。
陈胜建立张楚政权后不久，当初和陈胜、吴广一起举事的各路义军和原六国王室贵族成立了各种割据政权：武臣在张耳、陈馀的拥护下在邯郸自立为赵王;赵将韩广又在原燕地自立为燕王;周市在魏地立魏咎为魏王;原齐国王族田儋在齐地自立为齐王;陈胜死后，项梁也于秦二世二年(前208年)六月找来了楚怀王的孙子熊心，仍称为楚怀王;张良在项梁的允许下，立原韩国的公子成为韩王。
被秦灭掉的六国一夜之间全部死灰复燃。
秦国大将章邯在扑灭陈胜、吴广义军后，秦帝国看到了自己的救命稻草，把扑灭各地起义的希望全放在了章邯的身上，希望章邯力挽狂澜，一举平息全部义军。
在陈胜、吴广被灭后，各路义军也意识到了秦军的强大，都起了联合抗秦之心。各路义军达成了联盟，推楚怀王为盟主，一致抗秦。楚怀王也发话了，谁先攻进咸阳，谁当关中王，大家公平竞争，把力量都用到对付秦国军队身上。
章邯把吞灭陈胜主力后的第一个目标对准魏国。秦二世二年(前208年)六月，章邯亲率大军包围了临济(今河南封丘东)，魏王咎一边守城，一边派周市去齐、楚二国搬救兵。
齐、楚二国皆派兵来救，在临济城下，双方展开大战。章邯率部衔枚而进，实施夜袭，大败魏、楚、齐三军，齐王田儋、魏相周市被杀，魏王咎城破自杀。
章邯继续南下，围困齐地东阿，齐将田荣向楚国求救。项梁率领楚国主力于当年七月北上东阿救援齐军，在东阿，齐、楚联军给予了章邯所率秦军迎头一击。
东阿之围解后，项梁继续围攻定陶，但这时章邯获得了最大的外援，秦大将王离所率二十万北边防御匈奴的精锐部队(即蒙恬的蒙家军)前来增援，并归章邯调遣。
一边兵力大增，一边是盟友齐军陷入争王位的内讧，双方实力发生了巨大变化。九月，章邯集中主力突袭在定陶的项梁部，楚军大败，大半主力被损，项梁战死，起义军自陈胜之后再一次失去了领袖。
定陶一战后，秦军再次占据了主动。义军群龙无首，人心惶惶，几路义军均东撤，项羽、吕臣撤至彭城，刘邦撤驻砀(今安徽砀山县南)。
