可证陈果夫在民国初年,其生涯主要是跟随陈英士二叔搞革命,和秘密工作(据陈果夫说,从事联络通信和内部抄写等工作),固然不事产业,但有革命党的经费可以维持一己衣食所需,而等到陈英士1916年5月遇刺猝逝之后,陈果夫顿失所倚,赋闲了好一段时日,一直到1917年冬天,陈果夫经由岳父帮忙,事业上总算有了一新的开端,而这段从商因缘,也成为日后蒋介石嘱其经营股票的源起。
陈果夫岳父朱五楼在沪上从事金融业,所以援引不少金融业人脉给陈果夫熟识。朱五楼不忍见女婿赋闲,1918年春天,介绍两个机会给陈果夫,一是银行,一是钱庄,陈果夫以老式钱庄无书可资学习的原因,有意去钱庄历练,还写信给蒋介石,征求意见,蒋介石回信表示,赞成陈果夫学习一些旧的钱庄事务,如此,还可以借着钱庄职务,掩护革命工作。因之,陈果夫就选择去了钱庄。
陈果夫进入“晋安钱庄”,先是当助理信房,之后又代理信房。然而,初入钱庄,一个月收入才八元,后来又加了六元,总共才十四元,而每个月他的开销光是送礼就要十六元,陈果夫穷则变,变则通。他和几位朋友说明清楚,同时向蒋先生借贷一千多两银子作为本钱,目的是“做了一笔洋钿生意”。不及三个星期,赚进六百几十两银子,解决了第二年个人经济问题。
陈果夫说,这段在“晋安钱庄”工作的日子里,他要兼做好几桩事体,在早晨,先是领导许多学徒看洋钿,接着要处理信房的工作,晚上有时出外访友,或者做革命党的工作,或者翻阅有关银行或经济学的书籍,或者研究自己感兴趣的电感与梦的问题。