依规定，陈水扁进入台北监狱时，先要脱衣检身，他原来的招牌西装头被理成3厘米短平头，换穿狱方提供的冬季铁灰色囚服。在未来至少10年的牢狱岁月中，“1020”将与其他受刑人一样，以“同学”称呼。
陈水扁的牢房位于监狱二层，约4平方米大，房间里有电风扇、蹲式厕所、抽风机和衣柜，但没有桌椅、床等家具，晚上睡觉只能“打地铺”。每年的11月至第二年1月，监狱里会24小时供应热水。最让他受不了的是，吃喝拉撒睡都在小小的空间内，这边还在吃饭，那边就能听到冲厕所的水声。
按照台北监狱的规定，服刑人员每个月的伙食费为1800元新台币(约合390元人民币)，中餐和晚餐都是三菜一汤，狱方并没有为陈水扁加餐。
成为服刑人的当天，陈水扁情绪平稳，下午5点入监第一次晚餐是：山药炖排骨、炒四季豆、椰子派、味噌豆腐汤。台北监狱主管表示，陈水扁把饭菜都吃完了。
狱中“特权”
来到台北监狱后，陈水扁只能每周会客一次，想看电视、听收音机，要看他日后狱中“表现”。
陈水扁每天放风时间为30分钟，“几乎整天窝在囚房”，夏天囚房温度高达38℃，打赤膊也会汗流浃背;冬天寒流来袭，会降到10℃以下，日子要比在看守所难过。
尽管台北监狱曾表示，今后只有“1020”，没有陈水扁，但陈毕竟是前任台湾地区领导人，和其他受刑人相比待遇仍有不同。
例如他可以单独用餐，不必到餐厅集体用餐;日后也考虑找细软手工让他在舍房做，不用下工厂。
陈家人一直希望陈水扁能住上单人房，但台北监狱早就人满为患，小小监狱内收容了4000多人，超员40%，很多犯人都是十几个人挤在一起。狱方最后决定，让陈水扁住双人房。
陈水扁的死对头、国民党“立委”邱毅2007年曾坐过7个月的牢，对台湾的监狱生活非常了解。一般新收的犯人，刚开始只能住在杂居房，十几个人关在10平方米的房间里，睡觉只能侧睡。过一段时间再转入双人间，普通犯人要经过两个礼拜左右才能会客，一个月之后被分配去工厂或农场工作。
相比邱毅而言，陈水扁还是享受了“特权”，他在关押的第二天就被获准见客，一去就住进了双人间。原本狱方考虑帮他安排单人间，邱毅等国民党人士向法务部提交抗议后，才作罢。
