在这种紧张而又充满危机感的工作氛围里，莫妮卡·莱温斯基开始了她的第一天临时工作，幸运的她可以与这个国家中最有权力的男人和女人们，一起并肩工作，当然，这些人中包括了总统。1995年11月15日，星期三，她第一天工作的早上。莫妮卡发现，总统正从她工作的参谋长办公室门前走过，她对总统说了声“Hi”，总统笑着回了声“Hi”，然后回到他的椭圆办公室。
这一天真是一个非常奇怪的日子，平常总统一星期才会到参谋长办公室来一次，这一天，从早到晚他一共来了四五次。当天下午，办公室的员工准备为詹妮弗·帕米尔利庆祝生日，詹妮弗正是给莫妮卡介绍工作的关键人物。令众人意外的是，总统竟然不请自来，主动要参加这个即兴派对，他不断地看着莫妮卡，向她微笑。用白宫的暗语来说，莫妮卡得到了很多总统的“宠幸”。没过多久，总统走进参谋长办公室的内室，莫妮卡决定主动向总统出击。
她站在了办公室门口，背对着大门，当总统走出内室时，她将手放在臀部，然后用指头勾起了上衣的衣角，这样，他就会看到她穿着的性感丁字裤。这件事现在已为世人所熟知，可是莫妮卡坚持说，当时她根本就没想那么多，之所以这么做，只是因为她童心大发，想要再去挑逗一下总统。仅此而已。这次挑逗时间不过几秒钟，总统很快从她身边走过，可是莫妮卡已经注意到了他欣赏的眼神。
这其实是一次赌博，一旦运气不好，甚至有可能给莫妮卡带来严重后果，她的朋友内莎·迪曼·埃布兰德就说，“当她告诉我丁字裤的事情时，我简直替她捏了把汗。她本来就是一个性感而且贪玩的女孩，可是她这次做得实在有些过了。敢于这么做，她应该已经从直觉上知道，他想要得到她。假如她误解了他的意思，那她可就完了，毫无疑问，她会立刻被解雇。所以，我想此时她已经确信他是喜欢她的，她的直觉看来是对的。”
稍晚，当莫妮卡经过政策与策略资深顾问乔治·斯特凡诺普洛斯的办公室时，她瞥见办公室里只有总统一个人。他对她挥挥手，说，“进来一会儿。”莫妮卡走进办公室，发现现在，她与美国总统身处一间空荡荡的办公室。为了打破僵局，总统问她原先读的是哪所大学。莫妮卡觉得紧张极了，突然，她脱口而出，“你应该知道，我非常喜欢你。”总统大笑起来，犹豫了一会儿，他对她说，“跟我进里屋。”
