12月12日中午前后,日军已攻破中华门,防守此处的第88师被迫撤走,南京失陷已成定局。当时,大批逃难居民与溃退的散兵拥挤在街道上,城中秩序开始陷于混乱。南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。12月12日17时,卫戍司令部召集南京守军中师以上将领开会,布置撤退行动。由于时间紧迫、渡江交通工具有限,原定突围计划是36师、宪兵部队及直属诸队依次渡江,其余各部应设法从正面突围。但在书面命令下发后,唐生智又下达了口头指示,规定第87师、第88师、第74军及教导总队“如不能全部突围,有轮渡时可过江,向滁州集结”。这就大大降低了命令的严肃性,也为不执行命令制造了借口,以致计划中规定的由正面突围的部队,除第66军及第83军之大部按命令实施突围外,其余各军、师均未按命令执行。
由此可见,由于唐生智对于战局判断失误,城破前一天才开始下令撤退(而此时最佳撤退时机已过,各部队联络不畅,秩序混乱,指挥系统已经瓦解),从而造成了大批中国军队未能成功撤退而滞留南京,最后大部分被日军屠杀的严重后果。