蒋介石在11月24日正式发布唐生智为南京卫戍司令长官，唐生智也开始着手组织该司令部。蒋介石自己在此后也留在南京，实际指挥南京保卫战，直至12月7日早晨离开南京。可见，蒋介石起初并没有给予唐生智作为南京卫戍司令长官的实权。从11月25日组建南京卫戍部队算起，只经过了18天时间，南京即告失陷。而真正的守城作战只坚持了两天，随即开始撤退。
蒋介石在南京时还能够统一指挥为固守南京被紧急增派的各个部队。然而在日军已经完成对南京的合围，南京城被攻破只是时间问题的时候，蒋介石才把保卫南京的最高指挥权移交给唐生智。而唐生智对于各部队状况了解也非常有限，且在各部队中高级指挥官中也没有权威。南京卫戍部队后来的战斗详报中特别提到南京保卫战的指挥体制，认为：各指挥官不重视上级的命令、各部队首长之间缺乏相互信赖和协调的精神。这种指挥混乱的问题, 主要源于唐生智及其司令部权力微弱。由于唐生智没有承担统一指挥南京卫戍部队的权力和能力,所以南京保卫战的失败主要责任不应该由其担负。唐生智在指挥南京保卫战时期，拒绝日军的诱降，坚决表示固守，其抗敌表现，无可争辩。但是，他在南京卫戍部队撤退的问题上，却负有不可推卸的责任。
为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于12月11日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾祝同要求唐生智当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智考虑到由于自己曾力主固守，若突然先行撤走，怕其后责任难负，因而他要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，蒋介石致电唐生智，令其可相机撤退。唐生智于当夜在卫戍司令部开会研究后，才决定于12日撤退。
