安市城小而坚，唐军围攻数月不克。不止一次有人提出绕过安城突袭平壤。可能是因为皇帝在军中，所以唐军始终没有采用这种多少有些冒险的计策。(《资治通鉴》记载“高延寿、高惠真请于上曰：‘奴既委身大国，不敢不献其诚，欲天子早成大功，奴得与妻子相见。安市人顾惜其家，人自为战，未易猝拔。今奴以高丽十馀万众，望旗沮溃，国人胆破，乌骨城耨萨老耄，不能坚守，移兵临之，朝至夕克。其馀当道小城，必望风奔溃。然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。’群臣亦言：‘张亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高丽凶惧，并力拔乌骨城，渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣。’上将从之，独长孙无忌以为：‘天子亲征，异于诸将，不可乘危徼幸。今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，皆蹑吾后，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。’”)而这种方式过去一直是唐军克敌制胜的法宝。最终唐太宗决定暂时停止这次出征。9月，唐军班师。这次征伐高丽，攻克玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄十城，迁徙辽、盖、岩三州户口入中国七万人。新城、建安、驻跸三大战，斩首四万余级。在唐军，战士阵亡的约2000人，损失最大是战马，损失了七八成。
此战虽重创高丽，但是战事旷日持久，耗费巨大，最终却未能灭亡高丽。因此，唐太宗认为这战属于战败了，痛心地说：如果魏征还活着，肯定不会让我进行这次远征。但这战的意义还是比较重大的。这是自三国时期毋丘俭攻破高丽屠王城以来上百年中国军队第一次真正战胜高丽人，收复了今天辽宁一带很多南北朝时期被高丽夺取的土地，为今后唐朝彻底征服朝鲜打下了基础。
贞观二十年，西边战火又起。同时臣服突厥和唐朝的龟兹首鼠两端，唐朝由郭孝恪、阿史那社尔、杨弘礼率军出征，并发铁勒兵十余万骑征讨龟兹。龟兹守将望风而逃。龟兹王俟利发带兵五万迎战唐军。唐军先头部队人少，见状假装退让，龟兹军中计跟进，遇上唐军大部队，遭到痛击。阿史那社尔随即进军龟兹首都，龟兹王轻骑逃走。郭孝恪守城，薛万备(薛万彻的弟弟)率骑兵穷追猛打六百里，终于将其俘获。这一战中仅以身免的龟兹国相那利倒是个不甘服输的爱国者，他讨来突厥兵袭击唐军，竟然杀了郭孝恪。但立刻遭到唐军沉重打击。这次进击龟兹，先后破大城五所，虏男女数万口。从此，唐朝在西域设立安西四镇，分别是龟兹、于阗、疏勒、碎叶，作为控制西域的据点。
同年，唐军再次打破薛延陀。薛延陀自贞观十五年大败后放弃了夺取的突厥领地，逃回北面的故乡。但是铁勒余部害怕薛延陀，向唐朝请救。李勣于是率领铁勒九姓骑兵两万出征。薛延陀“见官军奄至，惶骇不知所为”(大唐天威，已经打出来了。从高昌、龟兹到薛延陀，一次次证实了大唐帝国具有一种能让敌人闻风丧胆的冲天霸气。可惜如此雄壮的天威，中国在唐以后再也没有恢复过。)，向唐朝请降。但是铁勒诸部向唐朝告状，说薛延陀是口是心非。于是李勣纵兵追击，斩首五千余，虏男女三万人。从此薛延陀几乎“亡散殆尽”。一直到武则天时期，薛延陀终于为突厥所并。
贞观年间的大规模战争主要就是这些。贞观二十二年，倒是有个印度的小插曲。王玄策作为唐朝的使者去印度。中天竺大臣那伏帝阿罗那顺篡位，劫持唐使。王玄策只身逃到吐蕃，借来吐蕃军和尼泊尔军向印度进发。连战三天，印度军大败。唐军斩首三千余级，水中淹死印度兵约万人。阿罗那顺弃城逃跑，副使蒋师仁追上并俘虏之。此外虏男女一万二千人，牛马三万余匹。
贞观年间，唐朝实际上处于连续动乱尚未完全回复的时期。大分裂时期，北方先是经历十六国的动乱，然后由北魏统一，但是很快又分成东西两国相互攻伐。北方统一不久，很快又是隋末大动乱。而唐太宗即位时，唐朝开国还不到十年，客观地估计，与汉武帝时期完全不能比。汉朝是经历了汉文帝、汉景帝两代的休养生息才积聚其向匈奴进行反击的力量。而唐太宗之前，中原只有九年左右的休息时间。然而唐朝却能那么快取得如此辉煌的胜利，为什么呢?
首先，必须归功于从南北朝时期就建立的府兵制。唐代的府兵是世兵，职业军人，和汉朝缺乏训练的农民军不同。众所周知，全民皆兵，生产工具就是战斗工具，生活就是战斗，这是游牧民族战斗力强的重要因素。唐代利用世袭职业军人的大训练量，早就出战力更强的农民兵，在相当程度上抵消了游牧民族的优势。
第二，唐朝的马匹很多。这是唐朝战斗获胜的基础。与宋朝相比，唐朝疆域内产马之处更广，足以训练大量的马匹供作战使用。马匹多的时候甚至多达上百万匹。这使得唐军的机动性大大增强，决定了唐军有能力屡次使用长途奔袭的攻击方式，令敌人防不胜防，而且在战胜后，极少有敌人能逃脱唐军的追袭。
第三，唐太宗重视军队建设，军人地位高，部队士气高昂，求战心强。唐太宗经常和禁军士兵一起练习骑射，关心士兵生活。唐太宗亲征高丽时，亲自慰问生病的士兵，亲自祭奠在阵亡的将士，亲自为阿史那思摩的箭伤吮血，亲自为李道宗的脚伤针灸。在皇帝如此关照的情况吓，唐军士气高昂自不待说。据《资治通鉴》记载，隋朝出征高丽时，百姓纷纷逃避军役。而在唐太宗出征高丽时，百姓却纷纷主动报名当志愿兵，以图建功立业。在高丽攻城略地时，唐军士卒也摩拳擦掌，没有怯阵。
