所谓“达”，一为通晓，即通情达理;二为达观，即随遇而安，对不如意的事能看得开。综观纪晓岚一生，因他敢于直言，也曾引起同僚嫉妒，皇帝不快，和珅曾几次难为纪晓岚，幸亏纪晓岚才思敏捷，每次都以巧言化险为夷，而与乾隆相处，也“伴君如伴虎”。 一次，纪晓岚与同僚在书馆中读书，因天奇热无比，他便脱掉上衣，赤膊翻书，不料乾隆突然驾到，纪晓岚来不及穿衣，赶紧脖子一缩，藏到书桌底下，乾隆早已看到，故意与他人谈笑风生，纪晓岚在桌子下大汗淋漓，实在熬不住，他本来是高度近视，便探头问：“老头子走了吗?”话音刚落，才知乾隆正坐在他眼前，乾隆怒而责问，纪晓岚从容答道：“老乃长寿之意，头乃万物之首，子乃圣人之称，孔子、孟子皆有子，故万岁乃‘老头子’也。”尽管纪晓岚以诙谐巧言周旋，但毕竟“伴虎”于侧， 他几次直言，也曾惹乾隆大发雷霆，怒斥纪晓岚：“我看你文学上还有一点根基，才给你一个官做，其实我不过把你们文人当作娼妓一样豢养罢了，你怎么敢大胆议论国事?”可见，纪晓岚虽以通达处世，也饱受人格污辱。
纪晓岚在上世纪90年代曾走红影坛，电视剧中的纪晓岚由张国立饰演，和珅由王刚饰演，但其实历史上的纪晓岚其貌不扬，高度近视，而和珅却是一代美男子。据史记载，纪晓岚比和珅大26岁，两人政见不同，也常常在诗文中互相讥讽，但在政坛，无有很多交锋。纪晓岚在处世中还时常提醒和珅，和珅则在工作中很关照纪晓岚，这与今日电视剧情节大相迥异。
