直言不讳，教育帝王
建元三年(前138年)，汉武帝为了田猎游乐，拟划出关中方圆百里的良田，建造规模宏大的林苑。朝中众臣大多迎合帝意，表示赞同，东方朔却据理力谏：“听说谦虚谨慎，天将降福，骄傲奢侈，天将降灾。现在圣上嫌宫殿不高大，苑林不宽广，要建上林苑。试想，关中一带，土地肥美，物产丰饶，国家赖以太平，小民赖以富足，划地为苑，将上乏国家，下亏小民;为建造虎鹿乐园而毁人坟墓，拆人房屋，将使小民无家可归，伤心流泪，怨恨朝廷。昔殷纣王建九市而诸侯叛乱，楚灵王造章华台而楚民离心，秦始皇修阿房宫而天下大乱。前事之鉴，不可不察。”汉武帝虽不愿停修上林苑，但对东方朔表现出的胆识和忠诚十分欣赏，下诏赐给黄金百斤，并授予太中大夫给事中的官衔。
汉武帝的妹妹隆虑公主老来得子，封昭平君，深得武帝宠爱，但他却骄横不法，酒后杀人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝请示。武帝碍于法律，不好明令赦免。于是假意哭泣，想暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，纷纷为昭平君求情，独东方朔故作糊涂，向汉武帝祝颂说：“圣王执政，哭赏不避仇敌，诛杀不择骨肉。今圣上严明，天下幸甚!”此举使汉武帝难徇私情，不得不忍痛依法惩处了昭平君。
汉武帝好大喜功，也喜欢臣下歌功颂德。一次，武帝问东方朔：“先生以为朕是一位什么样的君主呢?”东方朔回答说：“圣上功德，超过三皇五帝，要不众多贤人怎么都辅佐您呢，譬如周公旦、邵公都来做丞相，孔丘来做御史大夫，姜子牙来做大将军……”东方朔一口气将古代32个治世能臣都说成了汉武帝的大臣。他语带讽刺，但又装出一幅滑稽相，使汉武帝欲恨不能，破泣为笑，笑恨之余又确实感到自己不如圣王。
