武帝的姑妈馆陶公主，亦叫窦太主，其夫堂邑侯陈午去世后，守寡多年，已五十多岁。一个卖珠宝的女子经常到她家去，还带了个十三岁的儿子董偃。董偃长得很漂亮，窦太主就把他留在身旁，教他御射术数。到了十八岁他已是个仪表堂堂的英俊少年。他与窦太主出则执辔，入则侍侧，关系非同一般，整个京师都知道他与窦太主的关系，叫他董君。 一天武帝到窦太主家做客，公主激动万分，亲自下厨做菜。武帝坐定后对姑妈说：“希望见见你的主人翁。”窦太主就把董偃引了出来。只见董雇头戴绿帽子，手套皮筒子，跟在公主的后面，对武帝说：“臣董偃，公主家的庖人，冒死叩拜皇上万岁!”武帝见他长得很美貌，也很喜欢，赏赐他很多东西，并喊他“主人翁”。从此，董偃经常与武帝斗鸡走狗，游猎踢球。由于他与武帝关系日趋亲热，董雇名声大噪，京城王公贵戚没有一个不认识他的。
一天，武帝在宣室设酒宴款待窦太主和董偃。当他们要进入宣室时，东方朔执戟上前阻拦，对武帝说：“董偃有三个罪名可杀：他以人臣的名义，私侍公主，这是第一条死罪。败坏男女风化，搞乱婚姻礼制，有伤先王的制度，这是罪二;陛下正当壮盛之年，须积思放六经，留心于王事，追慕唐虞的政治，仰敬三代的教化，而董偃却不知依经书劝学，反而以靡丽为重，奢侈为称，尽狗马之乐，极耳目之欲，行邪枉之道，径淫辟之路，这是国家之大贼，社会之大害，这是他第三条死罪。”武帝听后，默不作声，过一会说：“我已经摆好酒宴，下次再改吧!”东方朔说：“不可以。宣室是先王的正殿，不是议论正当的国事，不能进去!正是这样，淫乱的事情才渐渐消除下去。不要弄到这样的境地：竖貂教桓公淫乱，后来终究和易牙一同为患;庆父缢死于莒国，鲁国方得安宁;管蔡诛灭了，同室方得治安。”武帝听罢说：“是的。”便下诏停摆酒宴于宣室，改摆在北宫。让董雇从东司马门进去，后又把它改称东交门。赏赐给东方朔黄金三十斤。从此，董偃逐渐失去了宠爱，三十岁就去世了。过了几年，窦太主也去世，董偃与她一起合葬在霸陵。
东方朔在中国历史上是智慧的化身，游戏人生的典范，他毛遂自荐当了汉武帝的太中大夫，却总感觉怀才不遇，不满汉武帝给他的待遇，声称“用之则为虎，不用则为鼠”，东方朔是非常聪明的一个人，他利用他的聪明把汉武帝哄得高兴得不得了，也把他看不上的权臣玩得不象个人样子。在“伴君如伴虎”的朝堂上，东方朔尽情地潇洒人生。中国古代对隐士分了三级，曰：“小隐隐于野，中隐隐于市，大隐隐于朝”，东方朔被人们称之为“大隐”、“智圣”，他死后据说成了仙，在玉皇大帝的灵霄殿里也有一号，就是这位鼎鼎大名的智圣，在婚姻观上大大有异于常人，《史记》记载：“取少妇于长安中，好女，率取妇一岁所者即弃去，更取妇。所赐钱财，尽索之于女子。”按大学者王立群的解释，说这位东方朔娶妻有三条铁律：一是专娶长安女子，二是专娶小美女，三是一年一换。皇上赏给他的财物，他全部用来打发旧美女，迎娶新美女。王立群评论说：其实，封建社会的男人即使妻妾成群，旁人也不能说一句不是。厌倦了可以放在家里养着，没必要离婚。东方朔不同，他偏要放爱一条生路，看来这个“情场浪子”还是懂得怜香惜玉。
