原因是唐伯虎交友不善。和他同去考试的江阴巨富家的公子徐经与唐伯虎结成莫逆之交，他在钱财上对唐伯虎非常豪爽，隐然就成了“唐伯虎”这支牛股的“大股东”。而唐伯虎只不过是一个苏州贫苦小市民家的儿子，自然对这个“大股东”心存了莫大的感激。
这个徐经文才很差，于是考前请唐伯虎帮他写几篇文章。唐伯虎以为以文会友，也没有什么，就应邀写了几篇。哪知这个徐经用钱买通主考官，预先买到了当年的考试题目。而唐伯虎帮他写的那几篇文章恰恰就是应题之作。这下案发之后，唐伯虎这支“绩优股”就被徐经这个“大股东”的“财物黑洞”给拖下水了。到最后，唐伯虎甚至锒铛入狱，差点就在人生的股市里被彻底“退市”，至少也是被“ST”了。
后来，唐伯虎虽然被释放出狱，但是两个重大的打击已经彻底改变了他的人生。
一个就是他被彻底关在科举考试的大门之外。在“学而优则仕”的封建时代，科举是士子们进入官场、去实践“达则兼济天下”这一人生目标的唯一的一条渠道，而这个品学兼优的“三好学生”从此就要告别考场，告别学校，告别他为之奋斗的一切。大门对他关上了，科举仕途已宣告彻底无望。这对于唐伯虎这样的一个封建文人来说，几乎没有什么打击比这更大的了。
另外一个就是他在狱中所受的屈辱。虽然最终出狱了，但唐伯虎在狱中呆了足足有一年多的时光，这期间他吃的苦头让他的心理状态产生了一定的变化。
他在给他的好朋友文征明的信中说：“至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。”就是说这场牢狱之灾委屈之极不算，在狱中还经常被狱卒打，被狱卒羞辱。作为当时“超级男生”的代表，一代青年才俊，唐伯虎怎么能忍受这种屈辱呢？所以他在后来的人生里表现出狂士的一面来，和他的狱中生活，以及他被科举拒之门外应该都有一定程度的关系。