我们知道唐伯虎确实是在贫困之中贷款买了桃花坞的房子，这更可以看出他的性情来。就是因为这是一处废弃的荒园，又地处当时苏州城的偏僻之地，他才觉得这合乎他的性情。在抵押了全部家当买下来之后，他才会对这处宅院如此投入。
如果纯粹是当作一种投资行为来看，唐伯虎的这次购房无疑是很不理智的。事实上也是很失败的，他不仅因此背上了沉重的债务负担，后来他的房子也没能再卖出去。但他还是要这样做，唯一的原因就是因为他喜欢，所以他会成为中国历史上第一个标准的房奴，所他会以一个大男人的身份在桃花坞中来一场黛玉式的葬花。这就叫惊世骇俗，这就叫特立独行，所以后人觉得他身上的这种气质就是去做卖身为奴的事儿也不为过，于是围绕着他的性格与气质，人们才创作出了这场“人间三笑点秋香”的美丽故事。它不仅可以让我们在故事里缅怀这个本应风华绝代的才子，也可以让我们在故事里去丰富他那段让人扼腕叹息的不幸人生！
公元1523年，五十三岁的唐伯虎在贫病交加中死去，死的时候，他除了这处偏僻的桃花别业外就一无所有了。因为无力安葬，所以只能葬在桃花坞边，所以现在苏州城靠近桃花坞的地方还有条路叫“唐寅坟巷”。
一代才子就像他自己说的那样：“此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂。”
而他那套甘心做房奴换来的房子，大概就是他心底的那份“狷狂”立在人世的象征！
说到因秋香的一笑而引发了唐伯虎的痴狂，比这更过分的则要属吴三桂的“冲冠一怒为红颜”了。通过唐伯虎与吴三桂的例子我们可以看出，为了女人，男人什么事儿都愿意干！不过，这到底好不好呢？