1969年9月16日上午，蒋介石还神采奕奕地主持了军事会谈，台军高级将领都出席了那天在阳明山举行的会谈。照例，会谈在“读训”(宣读蒋介石写的训词)声中结束。下午，会谈进行分组讨论议题，蒋介石一向不参加分组讨论，而由与会将领分别举行。所以，大约中午12点半左右，蒋介石即离席，回阳明山官邸(即现在已开放的草山行馆)吃中饭、休息(按：蒋介石每年过完端午节，入夏之后，即从士林官邸搬至阳明山官邸避暑)。
依蒋介石生活作息安排，中午喝过午茶、吃过点心，约摸下午4点钟前后，如果天气允许，会和宋美龄坐车到台北近郊兜风，这是他行之多年的“散心”形式。
这天下午5点，其座车刚要结束兜风行程，从山下回到阳明山官邸，当车队上坡沿着阳明山仰德大道前进，到岭头、永福附近地方，刚好有一辆下山开往市区的公路局客运班车，停在永福附近一处站牌，等候乘客上车。这时阳明山军事会谈分组会议刚散会，军用汽车一辆接一辆鱼贯下山，风驰电掣，每部军车车速都几乎超过60公里。车上的司机老爷和将军们，经过一天会议，早就归心似箭，恨不得早点离开阳明山，下山吃晚饭。
当车队的“先导车”——即第一辆的开道车，驶过一道大弯，走到那部停靠在路边的公路局客运班车前面两三百米左右，忽然发现有一部军用吉普车，猛然从公路局客运班车左后方超车窜出，迎面朝“先导车”疾驶而来。
座车司机误踩油门，蒋介石身受重创
“先导车”的司机反应极为机警，当下立刻踩刹车，吉普车刚好擦身而过幸未撞及，“先导车”司机嘴里正要脱口咒骂，就在这一秒钟之间，紧跟在“先导车”后方的蒋介石座车司机徐达生，或许是一时分神，也或许是紧张过度，明明见到“先导车”踩刹车了，自己原本也应该急踩刹车的，却错把油门踩到底，轰然一声，整部坐车硬生生朝“先导车”的后车厢撞个正着。蒋介石座车的车头和“先导车”后车厢，都撞了个大窟窿。
撞车瞬间，蒋介石坐在座车右后座的座位上，正倚着拐杖闭目养神。坐在座车左后座的宋美龄，则是习惯性地跷着二郎腿假寐。早年台湾尚未有座车需系安全带的规定，何况“总统”座车安全绝对没有顾虑，两个老人压根儿也没想到要系座位上的安全带。更糟的是，凯迪拉克七人座大轿车原本空间就很大，为了考量蒋介石的舒适度，让其双腿在车内可以伸缩自如，座车内拆掉了多余座位，因此前后座距离，有一两米长度，这使得撞击能量和力度相对加大。
座车追撞突发于一两秒钟内，完全猝不及防，蒋介石身体就像一只瞬间弹出的皮球，正面直冲驾驶座后侧隔板。由于冲撞力道过猛，嘴巴、胸部、下部，都受到强力冲击，蒋介石嘴唇肉和嘴里的假牙两相挤压，嘴唇当场撞出血来，胸部更是一阵闷痛，蒋介石顿时感觉天旋地转，待他回过神来，但闻宋美龄当场疼得哇哇大叫，71岁的宋美龄，颈部剧烈受创，双腿膝盖创伤尤其严重，幸未骨折，是不幸中的大幸。
坐在“随一车”的代理侍卫长孔令晟将军，见司机徐达生闯下大祸，连忙下车查看情况，当他见到座车引擎室凹陷了一个大窟窿，车内的蒋介石、宋美龄两人痛得面色如土，惊觉大事不妙，当下第一要务是紧急送蒋介石夫妇到“荣民总医院”，其次随即通知蒋经国，并拿起无线电紧急命令宪兵单位，封锁阳明山仰德大道，以及“总统府”沿线，盘查所有开往“总统府”及国防部的军用吉普车。
