家庭背景
在他的回忆中，李光耀谈及他的曾祖父李沐文(Lee Bok Boon)早于1862年从广东大埔移居到海峡殖民地的经历，造就了其作为第四代华裔新加坡人的移民背景之一。作为母亲蔡认娘(Chua Jim Neo)和父亲李进坤(Lee Chin Koon)的长子，李光耀生于新加坡甘榜爪哇路(Kampong Java Road)92号的一座2层高的别墅内。而其祖父李云龙(Lee Hoon Leong)对他施以英语教育的举措，使得他自幼受到了英国文化强烈影响。
李光耀有三弟一妹，其二弟李金耀(英文名：Dennis)与李光耀一样曾于剑桥大学修读法律，其后与兄长开设律师行;三弟李天耀(英文名：Freddy)曾经为一间股票证券行主席;四弟李祥耀为一名医生，曾于剑桥大学修读医学。
早年生平
1936年，13岁的李光耀考入当地的英校莱佛士书院(初中部);1940年，18岁的他考入该校的高中部，但在日军占领新加坡后中断学业。二战结束后，李光耀在家人的协助下凑集学费，远赴英国留学。在留英初期，李光耀就读于伦敦经济学院，并在学习时受到导师拉斯基的社会主义理论影响，逐渐展现反殖民统治倾向，但却在后期一直以“反共者”着称。他曾在他的回忆录中表示，“之所以讨厌共产党人，根源在于他们采用列宁主义(领袖集权)的方法，不在于他们的马克思主义理想。”一年后，李光耀转到剑桥大学攻读法律，并于1949年考获双重一等荣誉学位，名列榜首毕业，随后取得律师资格。1950年，他与以前在莱佛士书院的同学柯玉芝结婚。
政治经历
1950年，还在英国的李光耀加入了一个由旅居当地的东南亚人所组成的、以争取马来亚独立为目标的团体“马来亚论坛”。同年8月，李光耀回到新加坡，开始从事律师工作。1952年，李光耀因为代表“新加坡罢工的邮差”与政府谈判而声名大噪，在工会中建立了群众基础，从而为其将来的从政之路奠定了基石。
1954年10月，李光耀与一些从英国回来的华人、当地受华文教育的左派学生和工会领袖成立人民行动党，参加次年举行的首届选举。这次选举中，李光耀本人顺利当选立法议院议员，开始与新加坡方面马来亚共产党(“马共”)负责人林清祥等人合作，为新加坡争取自治地位。