历来政治人物，能于起落浮沉间不变其志，而屡败屡战者，常有超人毅力与胆志。蒋介石跃居高位后亦曾三度下野，但不久便又复职再起，每次下野都为其重出奠定声势。凡三次后，蒋介石之治下中国却乱象频仍，渐次失去大陆，蜗居孤岛。
失之在政，得之于野
蒋之首次下野，在于1927年。当时蒋手握军权，借中山舰事件分共，并进而逼退汪精卫，其后宁汉分裂，蒋以军权而干政，风头一时无两。
成之也速，去之也疾。蒋介石藉此年“四一二”政变以血流成河的屠杀，奠定其党内基础，一个星期后他在南京建立“国民政府”，原以为会应者如云，但却激起党内群起而攻之，皆以蒋以军干政为谬误。舆论汹涌之下，蒋不得已以退为进，1927年8月13日，蒋介石通电“下野”，文告洋洋千余言，一面表露其北伐和
“清党”之“大功”，一面把武汉政权与之对立之责任推在中国共产党和鲍罗廷身上。文告最后说：“中正复有何求，今既疚戾于一身，即应自劾而归去，解除职权，以谢天下。”因文告预先拟就，所署日期是8月8日。
但宣称隐居奉化的蒋介石依旧牢牢掌握住南京防务，乃至于党政的决策权。因此在一派轻松之下，蒋介石于1927年9月28日与新结交的宋美龄偕游日本，拜会宋美龄的母亲，达成两家联姻的共识。颇有衣锦还乡之意的蒋在日本送字于他效力的日本联队师长“不负师教”四字，并与日本政界人士广泛接触，尤其与日本首相田中义一进行长时间“恳谈”，取得“谅解”。更重要的是，蒋得到宋家老太太的同意，将迎娶宋美龄。更通过一系列会见日本政商的活动，商借到日方巨款可供蒋介石活动。年底蒋在上海举行盛大婚礼，未来之四大家族初具雏形。
