曾国藩翰林生涯的经济状况始终可以用一个字来概括---“窘”。借贷和哭穷一直是他在翰林院中经济生活的主旋律。有两个证据可以很好地说明他的窘迫情状。
一个是在道光二十二年，身为翰林院检讨的曾国藩与仆人陈升发生了一场冲突。因为穷困拮据而脾气又大，曾国藩早已被陈升看不起，在这场口角冲突后，陈升卷铺盖另寻高枝去了。这件事使曾国藩颇受刺激，还写下了一道《傲奴》诗：“胸中无学手无钱，平生意气自许颇，谁知傲奴乃过我！”
另一件证据更有说服力。
曾国藩为人重感情，对亲戚关系十分重视，稍有余力，必加周济。道光十九年十月曾国藩进京为官前，曾专门去看望几位母舅。当时他的大舅已年过花甲，却“陶穴而居，种菜而食”，过着半野人的生活。曾国藩不觉“为恻然者久之”。他的二舅江永燕送他走时，向他预约工作说：“外甥做外官，则阿舅来作烧火夫也。”南五舅一直把他送到长沙，临别握着曾国藩的手说：“明年我亲自送外甥媳妇（曾国藩的妻子）去北京。”那意思是到北京跟曾国藩享两天福。曾国藩说：“京城苦，舅勿来。”南五舅说：“好吧，但是我早晚得找到你当官的地方呆两天。”说话间已然泣下。
